1-butanamina

 
1-Butanamina
Nombre IUPAC
1-butanamina
General
Otros nombres n-butilamina
Fórmula molecular C4H11N
Identificadores
Número CAS 109-73-9
Número RTECS EO2975000
ChEBI 43799
ChEMBL CHEMBL13968
ChemSpider 7716
DrugBank DB03659
PubChem 8007
UNII N2QV60B4WR
InChI=InChI=1S/C4H11N/c1-2-3-4-5/h2-5H2,1H3
Key: HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 740 kg/m³; 0,74 g/cm³
Masa molar 73,41 g/mol
Punto de fusión −50/273,15 K (−323/0 °C)
Punto de ebullición 77,8/273,15 K (−195/0 °C)
Propiedades químicas
Acidez 10.59 pKa
Solubilidad en agua miscible
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad −12/273 K (−285/0 °C)
Temperatura de autoignición 312/273 K (39/0 °C)
Frases R R11 R20/21/22 R35
Frases S S1/2 S3 S16 S26 S29 S36/37/39 S45
Riesgos
Ingestión Tos, vértigo, náuseas, pérdida del conocimiento, vómitos.
Inhalación Sensación de quemazón, tos, vértigo, pérdida del conocimiento.
Piel Enrojecimiento, aspereza, quemaduras cutáneas, sensación de quemazón, ampollas.
Ojos Dolor, quemaduras, pérdida de visión.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La 1-butanamina o n-butilamina es una amina primaria con fórmula molecular C4H11N.

Síntesis

1) A partir de butanamida o butanonitrilo

La reducción de butanamida o butanonitrilo con HLi e AlH3 produce 1-butanamina.

2) A partir de pentilamida

Como producto de la reacción de la pentanamida con bromo en medio acuoso fuertemente alcalino se obtiene 1-butanamina y dióxido de carbono.

3) A partir de butanal

El butanal al reaccionar con el amoníaco produce 1-butilimina. Al ser tratada posteriormente con un reductor como H2/Ni0 o HNa se sintetiza la 1-butanamina.

4) A partir de halogenuros de n-propilo

La 1-butanamina puede ser preparada a partir de halogenuros de n-butilo (P.Ej.: 1-clorobutano o 1-bromobutano) utilizando ftalimida de potasio con N,N-Dimetilformamida (DMF) como solvente y posterior hidrólisis alcalina.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  3. 1 2 3 4 n-butilamina. Fichas Internacionales de Seguridad Química.
  4. 1 2 3 4 McMurry, John (2004). «Aminas». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 903-911. ISBN 970-686-354-0.