Chalcona

 
Chalcona
Nombre IUPAC
1,3-Difenil-2-propen-1-ona
General
Otros nombres Chalcone
Chalkone
Benzylideneacetophenone
Phenyl styryl ketone
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
15H
12O
1
Identificadores
Número CAS 614-47-1
ChEBI 27618
ChemSpider 6921
PubChem 637760
UNII 5S5A2Q39HX
KEGG C01484
O=C(C=Cc1ccccc1)c2ccccc2
InChI=1S/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H
Key: DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 208,26 g/mol
Punto de fusión 328 K (55 °C)
Punto de ebullición 618 K (345 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Chalcona o Calcona es una cetona aromática y un enona que forma el núcleo central para una variedad de compuestos biológicos importantes, que se conocen colectivamente como chalconas o chalconoides. Benzilidenacetofenona es el miembro principal de la serie de chalconas. El nombre alternativo dado a chalcona son fenil estiril cetona, benzalacetofenona, β -fenilacrilofenona, ɣ-oxo-α,ɣ-difenil-α-propileno y α-fenil-β-benzoiletileno.

Propiedades químicas

Chalconas tienen dos máximos de absorción a 280 nm y 340 nm.

Las reacciones químicas

Síntesis

Las chalconas se pueden preparar por una condensación aldólica entre el benzaldehído y acetofenona en presencia de hidróxido de sodio como catalizador.

preparación of chalcone

Esta reacción se ha encontrado para trabajar sin ningún tipo de disolvente en absoluto - un estado sólido. La reacción entre benzaldehıdos y las acetofenonas sustituidas se ha utilizado para demostrar la química verde en la educación química de pregrado. En un estudio de investigación de la química verde de síntesis, las chalconas también se sintetizaron a partir de los mismos materiales de partida en agua a alta temperatura (200 a 350 °C).

Alternativamente, las chalconas sustituidas fueron sintetizados por la condensación mediada por piperidina para evitar reacciones secundarias tales como múltiples condensaciones, polimerizaciones, y reordenamientos.

Otra reacción

Un ejemplo es la reducción de carbonilo de chalcona por hidruro de tributilestaño:

Conjugate reducción de chalcona

Una versión enantioselectiva de esta reacción también se ha desarrollado.

Referencias

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 2028.
  2. ↑ Número CAS
  3. ↑ Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display. Dong-mee Song, Kyoung-hoon Jung, Ji-hye Moon and Dong-myung Shin, Optical Materials, 2002, volume 21, pages 667–671, doi 10.1016/S0925-3467(02)00220-3
  4. ↑ Toda, F., et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.
  5. ↑ Palleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).
  6. ↑ Comisar, C. M. and Savage, P. E. Green Chem., 6 (2004), 227 - 231. doi 10.1039/b314622g
  7. ↑ P Venkatesan and S Sumathi, "Piperidine Mediated Synthesis of N-Heterocyclic Chalcones and Their Antibacterial Activity", J. Heterocyclic Chem., 47, 81 (2010).
  8. ↑ Leusink, A.J.; Noltes, J.G. (1966). «Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones». Tetrahedron Letters 7 (20): 2221. doi:10.1016/S0040-4039(00)72405-1.
  9. ↑ Moritani, Yasunori; Appella, Daniel H.; Jurkauskas, Valdas; Buchwald, Stephen L. (2000). «Synthesis of β-Alkyl Cyclopentanones in High Enantiomeric Excess via Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Reduction». Journal of the American Chemical Society 122 (28): 6797. doi:10.1021/ja0009525.

Enlaces externos