Cannabinol

Cannabinol
Nombre (IUPAC) sistemático
	6,6,9-trimetil-3-pentil-benzo[c]chromen-1-ol
Identificadores
Número CAS	521-35-7
Código ATC	N02BG10
PubChem	2543
ChemSpider	2447
UNII	7UYP6MC9GH
KEGG	C07580
ChEMBL	74415
Datos químicos
Fórmula	C21H26O2
Peso mol.	310,4319 g/mol
	SMILES Oc2cc(cc1OC(c3c(c12)cc(cc3)C)(C)C)CCCCC
	InChI InChI=1S/C21H26O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h9-13,22H,5-8H2,1-4H3; Key: VBGLYOIFKLUMQG-UHFFFAOYSA-N
Datos físicos
P. de fusión	77 °C
Solubilidad en agua	insoluble en agua soluble en metanol y etanol mg/mL (20 °C)
Datos clínicos
Estado legal	Legal (dependiendo de la legislación del país) (MEX)
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El cannabinol —CBN— es un cannabinoide no psicotrópico que se encuentra en Cannabis sativa. También es un metabolito de tetrahidrocannabinol (THC). CBN actúa como un agonista débil en los receptores CB₁ y CB₂, con menor afinidad en comparación al THC.

Como sucede con muchos otros cannabinoides, el CBN surge del CBGA. De manera natural, la planta de cannabis produce enzimas que convierten el CBGA en uno de los tres cannabinoides más importantes: CBCA, CBDA y THCA. La exposición prolongada del THCA al aire causa la pérdida de moléculas de hidrógeno, oxidándolo y convirtiéndolo en CBNA, la forma ácida del CBN. Si el CBNA es sometido al calor o a rayos ultravioleta, se descarboxila y se convierte en CBN.

Cambios en la composición durante el almacenamiento

El contenido de CBN en el material vegetal depende no solo de la biosíntesis y de la transformación química de los precursores, sino también de las condiciones de almacenamiento posteriores. En un estudio de cuatro años sobre muestras de marihuana y hachís almacenadas a temperatura ambiente, el contenido de THC disminuyó gradualmente y se formó CBN; al almacenarlas en oscuridad a −20 °C no se observaron cambios significativos en THC y CBN. Estudios anteriores mostraron que la exposición a la luz era el principal factor de pérdida de cannabinoides; sin embargo, la pérdida de THC por la luz no se acompañaba necesariamente de un aumento de CBN, mientras que la oxidación por el aire en la oscuridad sí provocaba dicho aumento. Las recomendaciones prácticas sobre almacenamiento también consideran la luz, el aire y el calor como factores que aceleran la degradación de los compuestos del cannabis y deterioran la conservación del material. En una prueba con material vegetal triturado, la acumulación de CBN a lo largo del tiempo fue notablemente mayor a temperaturas elevadas: a 30 °C su incremento fue aproximadamente tres veces superior que a 4 °C. Durante un almacenamiento de cuatro años de resina de cannabis, el CBN aumentó de forma sostenida, siendo el crecimiento más pronunciado en las muestras expuestas a la luz a 22 °C que en las muestras mantenidas en la oscuridad a 4 °C. Otro estudio de dos años mostró la dependencia térmica de la degradación del THC: a −18, 4 y 22 °C las tasas anuales calculadas de degradación fueron, respectivamente, 3,83, 5,38 y 6,92 %, y el CBN no fue el único producto de degradación del THC. Una comparación reciente de diferentes tipos de materia prima y preparados confirmó la dependencia de la estabilidad respecto a la matriz: la temperatura ambiente aceleró la conversión de THC a CBN en la mayoría de los productos estudiados, mientras que el almacenamiento a −20 °C preservó mejor el perfil canabinoide original.