Trayectoria
Eurovisión 1998
Representó a la isla mediterránea en el Festival de la Canción de Eurovisión 1998, con la balada "The one that I love" quedando tercera posición, tan solo por detrás de Israel con la Cantante Dana International y la canción "Diva" y la representante del Reino Unido. Hasta la última votación Chiara tenía posibilidades de ganar. Esa fue la mejor posición de Malta hasta ese momento, hasta el concurso de 2002. Chiara reveló en una entrevista con la BBC dos años después que lloró durante varias horas en el baño de su suite de hotel después de perder en Eurovisión, pero llegó a ver su alta puntuación como un logro.
Eurovisión 2005
En el año 2005 volvió a representar a Malta en el Festival de Eurovisión en Kiev, con la canción "Angel", quedando en la segunda posición, tan solo por detrás de la cantante griega Helena Paparizou.
Tras el resultado de 2005, Chiara trabajó mucho en Malta y en el extranjero, sobre todo en Grecia y Chipre. Presentó el concurso Malta Song for Europe en 2008.
Eurovisión 2009
La pérdida de su padre en 2008 fue un momento difícil para Chiara, pero como homenaje a él, se mostró aún más decidida a alcanzar el éxito. En 2009 regresó a Eurovisión por tercera vez interpretando el tema "What if we?" en Moscú. Aunque superó la semifinal, en esta ocasión no repitió los éxitos anteriores y finalizó 22º.
2010–present
Siracusa fue la portavoz de Malta en el Festival de Eurovisión 2010 , donde anunció los puntos otorgados por los votantes malteses en la final. En junio de 2010, lanzó el himno oficial del Orgullo Gay de Malta, "Believe (We Are One)".
