Cimarina

 
Cimarina
Nombre IUPAC
(3S,5S,8R,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-3-((2R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-13-methyl-17-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
General
Otros nombres Cymarine; K-Strophanthin-α; NSC 7522; Strophantin K; WV 90043a; k-Strophanthin-α
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C30H44O9 
Identificadores
Número CAS 508-77-0
ChEBI 4037
ChEMBL 1651908
ChemSpider 390429
DrugBank DB13240
PubChem 441853
UNII UK3LS8435E
O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)CC[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](OC)C3)C)CC[C@]45C=O
InChI=1S/C30H44O9/c1-17-26(33)23(36-3)13-25(38-17)39-19-4-9-28(16-31)21-5-8-27(2)20(18-12-24(32)37-15-18)7-11-30(27,35)22(21)6-10-29(28,34)14-19/h12,16-17,19-23,25-26,33-35H,4-11,13-15H2,1-3H3/t17-,19+,20-,21+,22-,23+,25+,26-,27-,28+,29+,30+/m1/s1
Key: XQCGNURMLWFQJR-ZNDDOCHDSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 548,665 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La cimarina es un glucósido cardíaco. La especie Apocynum cannabinum es utilizada como una fuente de fibra por los nativos americanos y Apocynum cannabinum (en chino: 罗布麻) usado como una tisana en China, contienen cimarina

La cimarina es una toxina cardiogénica que provoca arritmias cardíacas en humanos. La cimarina se utiliza en la medicina moderna en las preparaciones farmacéuticas formuladas para tratar una variedad de tumores.[cita requerida]

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Edible and Medicinal plants of the West, Gregory L. Tilford, ISBN 0-87842-359-1
  3. ↑ The Merck Index, 12th Edition, 2830

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