Cinarina
Cinarina |
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| Nombre IUPAC |
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(1R,3R,4S,5R)-1,3-bis[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid |
| General |
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| Fórmula molecular |
C 25H 24O 12 |
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| Identificadores |
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| Número CAS |
30964-13-7 |
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| ChEBI |
520 |
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| ChEMBL |
2105478 |
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| ChemSpider |
4445082 |
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| PubChem |
5281769 |
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| UNII |
85D81U9JAV |
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| KEGG |
C10445 |
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C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C[C@]1(C(=O)O)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O)OC(=O)/C=C/C3=CC(=C(C=C3)O)O)O)O
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InChI= 1S/C25H24O12/c26-15-5-1-13(9-17(15)28)3-7-21(31)36-20-12-25(24(34)35,11-19(30)23(20)33)37-22(32)8-4-14-2-6-16(27)18(29)10-14/h1-10,19-20,23,26-30,33H,11-12H2,(H,34,35)/b7-3+,8-4+/t19-,20-,23+,25-/m1/s1Key: YDDUMTOHNYZQPO-RVXRWRFUSA-N
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| Propiedades físicas |
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| Masa molar |
516,45 g/mol |
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Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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Cinarina es un ácido hidroxicinámico y un componente químico biológicamente activo de la alcachofa (Cynara cardunculus).
Químicamente, es un éster formado a partir de ácido quínico y dos unidades de ácido cafeico.
Inhibe los receptores del gusto, por lo que el agua (y otros alimentos y bebidas) parecen dulces.
Es un ingrediente de la droga Sulfad.
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Panizzi, Luigi; Scarpati, Maria Luisa (1954). «Constitution of Cynarine, the Active Principle of the Artichoke». Nature 174 (4440): 1062. PMID 13214078. doi:10.1038/1741062a0.
- ↑ Alcázar Magaña, Armando; Kamimura, Naofumi; Soumyanath, Amala; Stevens, Jan F.; Maier, Claudia S. (2021-09). «Caffeoylquinic acids: chemistry, biosynthesis, occurrence, analytical challenges, and bioactivity». The Plant Journal: For Cell and Molecular Biology 107 (5): 1299-1319. ISSN 1365-313X. PMC 9084498. PMID 34171156. doi:10.1111/tpj.15390. Consultado el 23 de septiembre de 2026.
- ↑ Feifer, Jason (mayo de 2011). «A Matter of Taste». Men's Health 26 (4): 140.