Cinolina

 
Cinolina
General
Fórmula molecular C8H6N2
Identificadores
Número CAS 253-66-7
ChEBI CHEBI:36617
ChEMBL CHEMBL479792
ChemSpider 8853
PubChem 9208
UNII N5KD6I506O
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Masa molar 130,15 g/mol
Punto de fusión 38 °C (311 K)
Punto de ebullición 114 °C (387 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La cinolina es un compuesto heterocíclico aromático con la fórmula C4H6N2. Es isomérico con otras naftiridinas, como la quinoxalina, la ftalazina y la quinazolina . No se conoce la presencia natural del heterociclo no sustituido ni de ningún derivado.

Propiedades

La base libre se puede obtener como un aceite mediante el tratamiento del clorhidrato con una base. Cocristaliza con una molécula de éter en forma de agujas blancas y sedosas (punto de fusión: 24-25 °C) al enfriar soluciones etéreas. La base libre se funde a 39 °C. Tiene un sabor parecido al del hidrato de cloral y deja una irritación aguda durante algún tiempo.

Descubrimiento y síntesis

El compuesto se obtuvo inicialmente en forma impura mediante la ciclización del alquino o-C6H3(N2Cl)C≡CCO2H en agua para obtener el ácido 4-hidroxicinolina-3-carboxílico. Este material pudo descarboxilarse y eliminarse reductivamente el grupo hidroxilo para obtener el heterociclo original. Esta reacción se denomina síntesis de Richter de cinolina.

Existen métodos mejorados para su síntesis. Se puede preparar mediante la deshidrogenación de la dihidrocinolina con óxido de mercurio(II) recién precipitado. Se puede aislar como clorhidrato.

Las cinolinas son derivados de la cinolina. Una reacción orgánica clásica para sintetizar cinolinas es la síntesis de Widman-Stoermer, una reacción de cierre de anillo de una α-vinil- anilina con ácido clorhídrico y nitrito de sodio:

The sodium nitrite is first converted to nitrous acid and then dinitrogen trioxide. The latter electrophilically attacks the amine nitrogen to form a nitrosamine and then diazonium salt. Finally the diazonium closes a ring into the vinyl group.
Reacción de Widman-Stoermer

Una reacción conceptualmente relacionada es la síntesis de triazina de Bamberger hacia triazinas.

Otro método de cinolina es la síntesis de cinolina de Borsche.

Seguridad

La cinolina es tóxica.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. 1 2 Prashanthi Evangelin; Sasi Gold; Elisha; Radhika; Krishna Vamsi; Arathi (January 2020). «A Concise Review on Cinnolines». Innovative Journal of Medical and Health Science 10 (04): 897-901.
  3. ↑ Victor von Richter (1883). «Über Cinnolinderivate». Chemische Berichte 16: 677-683. doi:10.1002/cber.188301601154.
  4. ↑ Parrick, J.; Shaw, C. J. G.; Mehta, L. K. (2000). «Pyridazines, cinnolines, benzocinnolines and phthalazines». Rodd's Chemistry of Carbon Compounds 4 (2nd edición). pp. 1-69.
  5. ↑ Bradford P. Mundy; Michael G. Ellerd; Frank G. Jr. Favaloro (2005). Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis. ISBN 0-471-22854-0.