Danazol

Danazol
Nombre (IUPAC) sistemático
17α-pregna-2,4-dien-20-yno[2,3-d]isoxazol-17-ol
Identificadores
Número CAS 17230-88-5
Código ATC G03XA01
PubChem 28417
DrugBank DB01406
ChemSpider 26436
UNII N29QWW3BUO.
KEGG D00289
ChEBI 4315
ChEMBL 1479
Datos químicos
Fórmula C₂₂H₂₇NO₂
Peso mol. 337.46 g/mol
C12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=C3C=CC(=C4)C#CC5=CC=NO5
InChI=1S/C22H27NO2/c1-4-22(24)10-8-18-16-6-5-15-11-19-14(13-23-25-19)12-20(15,2)17(16)7-9-21(18,22)3/h1,11,13,16-18,24H,5-10,12H2,2-3H3/t16-,17+,18+,20+,21+,22+/m1/s1
Key: WXDLGELPWZCVRN-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos Danocrine, Cyclomen, Winobanin, Danol
Datos físicos
Densidad 1.21 g/cm³ g/cm³
P. de fusión 224–226 °C °C
P. de ebullición 478.19 °C (893 °F)
Solubilidad en agua Muy poco soluble en agua, soluble en etanol, cloroformo mg/mL (20 °C)
Rot. esp. No disponible
Variación E.E.C. No disponible
Farmacocinética
Biodisponibilidad Oral: 20–30 %
Unión proteica Albúmina 90–99 %
Metabolismo Hepático (vía CYP3A4); forma metabolitos como etisterona y 2-hidroximetil-danazol
Vida media 3–6 horas
Excreción Renal (pequeña fracción), principalmente fecal
Datos clínicos
Nombre comercial Danocrine, Cyclomen, Danol
Inf. de Licencia

EMA:enlace

FDA:enlace
Uso en lactancia
Cat. embarazo X (AU) X. Restricción total del uso del fármaco. Los riesgos superan los beneficios potenciales (EUA) X
Estado legal S4 (AU) ℞-only (CA) Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) POM (UK) ℞-only (EUA) Uso restringido; requiere receta médica
Vías de adm. Oral
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El Danazol es un medicamento que se usa para tratar la endometriosis, la enfermedad fibroquística de las mamas y el angioedema hereditario. Debido a que tienen menos efectos secundarios, los análogos de la hormona liberadora de gonadotropina generalmente se recomiendan sobre el danazol en la endometriosis. No es eficaz para la pubertad precoz.

Los efectos secundarios pueden incluir aumento de peso, acné, crecimiento de vello no deseado y engrosamiento de la voz. Otros efectos secundarios pueden incluir coágulos sanguíneos, problemas hepáticos, agresividad e hipertensión intracraneal idiopática. Su uso durante el embarazo puede dañar al bebé. Disminuye la producción de esteroides sexuales. Tiene efectos débiles sobre los andrógenos y los esteroides anabólicos, pero no sobre los progestágenos ni los estrógenos.

El danazol se fabricó por primera vez en 1963 y se introdujo para uso médico en 1971. Está disponible como medicamento genérico. En los Estados Unidos, 60 pastillas de 200 mg cuestan alrededor de 115 USD a partir de 2021. En el Reino Unido solo está disponible por pedido especial.

Referencias

  1. 1 2 BNF 81: March-September 2021. BMJ Group and the Pharmaceutical Press. 2021. p. 784. ISBN 978-0857114105.
  2. 1 2 Eberhard Nieschlag; Hermann M. Behre; Susan Nieschlag (13 de enero de 2010). Andrology: Male Reproductive Health and Dysfunction. Springer Science & Business Media. pp. 426-428. ISBN 978-3-540-78355-8.
  3. 1 2 «Danazol Monograph for Professionals». Drugs.com (en inglés). Archivado desde el original el 12 de mayo de 2021. Consultado el 28 de diciembre de 2021.
  4. ↑ Farquhar, Cindy; Prentice, Andrew; Singla, Amita A; Selak, Vanessa (17 de octubre de 2007). «Danazol for pelvic pain associated with endometriosis». Cochrane Database of Systematic Reviews. doi:10.1002/14651858.CD000068.pub2. Consultado el 8 de mayo de 2023.
  5. ↑ J. Elks (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 345-. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  6. ↑ Howard W. Jones; John A. Rock (10 de julio de 2015). Te Linde's Operative Gynecology. Wolters Kluwer Health. pp. 1327-1330. ISBN 978-1-4963-1521-2. Archivado desde el original el 10 de enero de 2020. Consultado el 26 de diciembre de 2020.
  7. 1 2 «Danazol Prices, Coupons & Savings Tips - GoodRx». GoodRx. Archivado desde el original el 6 de mayo de 2016. Consultado el 28 de diciembre de 2021.


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