Trayectoria
Bentley comenzó su carrera en el Arsenal, y a pesar de ser marcado como una de las futuras promesas, vio sus oportunidades limitadas por el nivel del resto de los jugadores del equipo. Pasó dos temporadas a préstamo en el Norwich City y en el Blackburn Rovers y fue finalmente vendido al Blackburn en enero de 2006. Bentley tuvo buenos partidos en su nuevo equipo, y finalmente fue convocado regularmente para la selección de fútbol de Inglaterra sub-21. Debutó internacionalmente con la selección mayor en un partido contra Israel en septiembre de 2007. En julio de 2008 fue transferido al Tottenham por una cifra de 15 millones de libras.
El equipo dueño de su pase decidió darlo a préstamo al Birmingham City de la segunda categoría del fútbol inglés. Rápidamente fue cedido al West Ham United. Tras jugar solo 5 partidos, en octubre de 2011, sufrió una grave lesión en la rodilla izquierda que requirió cirugía y lo apartó de las canchas por 6 meses. Debido a esto, tuvo que romper su préstamo y regresar a las instalaciones de entrenamiento del Tottenham para su rehabilitación.
El 7 de septiembre de 2012, Bentley fue cedido nuevamente, esta vez al FC Rostov de la Liga Premier de Rusia.
El 13 de junio de 2014, Pese a su juventud decidió colgar las botas. El propio exjugador declaró en Sky Sports entre lágrimas: «El fútbol se ha vuelto aburrido, todo está calculado. Podría firmar por unos cuantos clubes durante cuatro o cinco años más, pero esto no es para mí».
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