Dictioptereno

Los dictiopterenos forman un grupo de compuestos orgánicos presentes naturalmente en ambientes marinos y de agua dulce. Estas son las feromonas de varias especies de algas pardas (Phaeophyceae). El dictioptereno A, un alqueno altamente volátil, es responsable del "olor marino" característico de algas marinas pluricelulares. Los dictiopterenos B y A son los principales constituyentes del aceite esencial de algas del género Dictyopteris.

La siguiente tabla proporciona la descripción de seis alquenos alicíclicos de fórmula C₁₁H₁₆ o C₁₁H₁₈. Los dictiopterenos A, B, C y D son derivados de divinilciclopropano. Los pares de dictiopterenos A, C y B, D son pares de diastereoisómeros.

Lista

Dictiopterenos A, B, C, C', D y D'
Nombre(s) usual(es)	Nombre sistemático	Fórmula	Insaturación de cadenas	CAS
Dictioptereno A	(1R,2R)-1-[(1E)-1-Hexen-1-il]-2-vinilciclopropano	C₁₁H₁₈	Dieno	25047-20-5
Dictioptereno B, hormosireno	(1R,2R)-1-[(1E,3Z)-1,3-Hexadien-1-il]-2-vinilciclopropano	C₁₁H₁₆	Trieno	50265-58-2
Dictioptereno C		C₁₁H₁₈	Dieno
Dictioptereno C', dictioteno, dihidroectocarpeno	(6R)-6-Butil-1,4-cicloheptadieno	C₁₁H₁₈		33156-91-1
Dictioptereno D, pre - ectocarpeno	(1R,2S)-1-Etenil-2-[(1E,3E)-hexa-1,3-dienil]ciclopropano	C₁₁H₁₆	Trieno	75044-23-4
Dictioptereno D', ectocarpeno, sirenina (antiguo nombre)	(6S)-(1Z)-(Butenil)ciclohepta-1,4-dieno	C₁₁H₁₆	Monoinsaturación	33156-92-2

Referencias

↑ Casey, M.; Kavenei, C. M.; Andrew, A. J. (2002). «MIRC reactions using sulfoxides and synthesis of dictyopterene A ». ARKIVOC 2002: 91-103. doi:10.2305/IUCN.UK.2012-1.RLTS.T192238A2059709.en. Consultado el 21 de noviembre de 2018.
↑ Nakanishi, Koji; Goto, Toshio; Itô, Shô; Natori, Shinsaku; Nozoe, Shigeo (1975). Natural Products Chemistry (en inglés) (vol. 2 edición). Academic Press. p. 596. ISBN 0-12-513902-0. «chap. 7.2 (« Structure of Dictyopterenes »), p. 4.»
↑ El dictioptereno C es uno de los cuatro posibles estereoisómeros del dictioptereno A.
↑ Dictioptereno D es uno de los ocho estereoisómeros posibles de dictioptereno B; estos estereoisómeros tienen un grupo dieno conjugado.

Datos: Q60852943

[ARKIVOC-1] Casey, M.; Kavenei, C. M.; Andrew, A. J. (2002). «MIRC reactions using sulfoxides and synthesis of dictyopterene A ». ARKIVOC 2002: 91-103. doi:10.2305/IUCN.UK.2012-1.RLTS.T192238A2059709.en. Consultado el 21 de noviembre de 2018.

[AP-2] Nakanishi, Koji; Goto, Toshio; Itô, Shô; Natori, Shinsaku; Nozoe, Shigeo (1975). Natural Products Chemistry (en inglés) (vol. 2 edición). Academic Press. p. 596. ISBN 0-12-513902-0. «chap. 7.2 (« Structure of Dictyopterenes »), p. 4.»

[3] El dictioptereno C es uno de los cuatro posibles estereoisómeros del dictioptereno A.

[4] Dictioptereno D es uno de los ocho estereoisómeros posibles de dictioptereno B; estos estereoisómeros tienen un grupo dieno conjugado.