Trayectoria
Jugó en varios clubes como Oriente Petrolero, Blooming, Bolívar, The Strongest y Aurora en Bolivia y Cerro Porteño de Paraguay. También pasó un par de años en Colombia, jugando primero para Cúcuta Deportivo, donde anotó 15 goles en el Torneo Finalización 2007.
En 2007 Cabrera fue elegido como el "Jugador del Año" por la prensa deportiva de Bolivia, gracias a las impresionantes exhibiciones que tenía cuando jugaba en el Cúcuta Diego Cabrera recibió el "Premio Mayor" como el mejor de la temporada 2007.
A comienzos de 2009 pasa al Independiente Medellín, donde juega seis meses debido a que entró en conflicto personal con el nuevo técnico Leonel Álvarez.
El jugador vuelve a las filas de Oriente Petrolero.
Para 2010 decidió regresar a Colombia, jugando el Torneo Apertura con el Cúcuta Deportivo. En el segundo semestre sale del equipo de la "frontera" y llega al Deportivo Pasto en la Primera B.
A finales de 2011 es confirmada su llegada a Bogotá para jugar con Santa Fe. Logra consagrase como un jugado clave para la obtención del título que le dio la séptima estrella al equipo de la capital colombiana, siendo decisivo en los cuadrangulares y ganándose el cariño de la hinchada.
Además, ha jugado 18 partidos con la Selección de fútbol de Bolivia. Cabrera anotó su primer gol internacional en un partido amistoso contra el Panamá el 20 de agosto de 2008.
En julio de 2022 se une al cuerpo técnico liderado por Erwin Sánchez en Oriente Petrolero de la Primera División de Bolivia.
Bolivia
