Digoxigenina

Digoxigenina
General
Fórmula estructural	Imagen de la estructura
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	1672-46-4
ChEBI	42098
ChEMBL	1153
ChemSpider	14728
DrugBank	DB03671
PubChem	15478
UNII	NQ1SX9LNAU
	SMILES O=C/1OCC(=C\1)\[C@@H]2[C@@]4([C@](O)(CC2)[C@@H]5CC[C@@H]3C[C@@H](O)CC[C@]3(C)[C@H]5C[C@H]4O)C
	InChI InChI=1S/C23H34O5/c1-21-7-5-15(24)10-14(21)3-4-17-18(21)11-19(25)22(2)16(6-8-23(17,22)27)13-9-20(26)28-12-13/h9,14-19,24-25,27H,3-8,10-12H2,1-2H3/t14-,15+,16-,17-,18+,19-,21+,22+,23+/m1/s1; Key: SHIBSTMRCDJXLN-KCZCNTNESA-N
Propiedades físicas
Masa molar	390,51 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Digoxigenina (DIG), con fórmula química C₂₃H₃₄O₅, es un esteroide que se encuentra exclusivamente en las flores y las hojas de las plantas Digitalis purpurea, Digitalis orientalis y Digitalis lanata, donde se une a los azúcares, para formar los glucósidos (por ejemplo lanatoside C).

El uso en la biotecnología

Digoxigenina es un hapteno, una molécula pequeña con alta antigenicidad, que se utiliza en muchas aplicaciones de biología molecular de manera similar a otros haptenos populares, tales como DNP (dinitrofenol), biotina, y fluoresceína. Típicamente, la digoxigenina se introduce químicamente (conjugación) en biomoléculas (proteínas, ácidos nucleicos) para ser detectados en ensayos adicionales. Anti-digoxigenina anticuerpo con altas afinidades y especificidad, se utiliza en una variedad de inmuno-ensayos biológicos (por ejemplo, ELISA). Los anticuerpos están marcados con colorantes, enzimas o fluorescencia, directamente o en segundo lugar, para la visualización y detección.

Digoxigenina es por lo tanto para todo uso inmuno-etiqueta, y, en particular, un estándar de marcador inmunohistoquímica para la hibridación in situ. En este caso se conjuga con una sola especie de ARN de nucleótidos trifosfato (típicamente de uridina), que es a continuación, incorporado en ARN (una " ribosonda "), ya que es sintetizada por la maquinaria celular.

Permite realizar:

sensibilidad no radiactiva en sondas de hibridación in situ para detectar ácidos nucleicos en plantas, capaces de detectar 1 g de ADN plásmido.
conjugar péptido-DIG, es decir, ensayo de bradicinina por inmunoensayos de quimioluminiscencia muy sensibles.
trazadores fluorescentes y DIG marcadores para inmunoensayos competitivos, es decir, para detectar digoxina, un medicamento utilizado para curar la arritmia cardiaca, hasta 0.2 ng mL⁻¹.
Digoxigenina puede conjugarse con azúcares para estudiar eventos de glicosilación, incluso en los sistemas biológicos.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Polya, G. (2003). Biochemical Targets of Plant Bioactive Compounds. New York: CRC Press. ISBN 978-0415308298.
↑ Eisel, D.; Grünewald-Janho, S.; Krushen, B., ed. (2002). DIG Application Manual for Nonradioactive in situ Hybridization (3rd edición). Penzberg: Roche Diagnostics.
↑ Hauptmann, G.; Gerster, T. (1994). «Two-color whole-mount in situ hybridization to vertebrate and Drosophila embryos». Trends in Genetics 10 (8): 266. PMID 7940754. doi:10.1016/0168-9525(90)90008-T.
↑ Hart, S. M.; Basu, C. (2009). «Optimization of a Digoxigenin-Based Immunoassay System for Gene Detection in Arabidopsis thaliana» (pdf). Journal of Biomolecular Techniques 20 (2): 96-100. PMC 2685603. PMID 19503620.
↑ Décarie, A.; Drapeau, G.; Closset, J.; Couture, R.; Adam, A. (1994). «Development of a Digoxigenin-labeled Peptide: Application to a Chemiluminoenzyme Immunoassay of Bradykinin in Inflamed Tissues». Peptides 15 (3): 511-518. PMID 7937327. doi:10.1016/0196-9781(94)90214-3.
↑ Mayilo, S.; Ehlers, B.; Wunderlich, M.; Klar, T. A.; Josel, H. P.; Heindl, D.; Nichtl, A.; Kürzinger, K.; Feldmann, J. (2009). «Competitive Homogeneous Digoxigenin Immunoassay Based on Fluorescence Quenching by Gold Nanoparticles». Analytica Chimica Acta 646 (1–2): 119-122. PMID 19523564. doi:10.1016/j.aca.2009.05.023.
↑ Goodarzi, M. T.; Rafiq, M.; Turner, G. (1995). «An Improved Multiwell Immunoassay Using Digoxigenin-Labelled Lectins to Study the Glycosylation of Purified Glycoproteins». Biochemical Society Transactions 23 (2): 168S. PMID 7672194.

Enlaces externos

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Datos: Q420728
Multimedia: Digoxigenin / Q420728

[1] Número CAS

[2] Polya, G. (2003). Biochemical Targets of Plant Bioactive Compounds. New York: CRC Press. ISBN 978-0415308298.

[3] Eisel, D.; Grünewald-Janho, S.; Krushen, B., ed. (2002). DIG Application Manual for Nonradioactive in situ Hybridization (3rd edición). Penzberg: Roche Diagnostics.

[4] Hauptmann, G.; Gerster, T. (1994). «Two-color whole-mount in situ hybridization to vertebrate and Drosophila embryos». Trends in Genetics 10 (8): 266. PMID 7940754. doi:10.1016/0168-9525(90)90008-T.

[5] Hart, S. M.; Basu, C. (2009). «Optimization of a Digoxigenin-Based Immunoassay System for Gene Detection in Arabidopsis thaliana» (pdf). Journal of Biomolecular Techniques 20 (2): 96-100. PMC 2685603. PMID 19503620.

[6] Décarie, A.; Drapeau, G.; Closset, J.; Couture, R.; Adam, A. (1994). «Development of a Digoxigenin-labeled Peptide: Application to a Chemiluminoenzyme Immunoassay of Bradykinin in Inflamed Tissues». Peptides 15 (3): 511-518. PMID 7937327. doi:10.1016/0196-9781(94)90214-3.

[7] Mayilo, S.; Ehlers, B.; Wunderlich, M.; Klar, T. A.; Josel, H. P.; Heindl, D.; Nichtl, A.; Kürzinger, K.; Feldmann, J. (2009). «Competitive Homogeneous Digoxigenin Immunoassay Based on Fluorescence Quenching by Gold Nanoparticles». Analytica Chimica Acta 646 (1–2): 119-122. PMID 19523564. doi:10.1016/j.aca.2009.05.023.

[8] Goodarzi, M. T.; Rafiq, M.; Turner, G. (1995). «An Improved Multiwell Immunoassay Using Digoxigenin-Labelled Lectins to Study the Glycosylation of Purified Glycoproteins». Biochemical Society Transactions 23 (2): 168S. PMID 7672194.