Herrera firmó con los Piratas de Pittsburgh como agente libre internacional en 2010. Recibió $220,000 de bonificación por el fichaje. Pasó los siguientes tres años en el sistema de granjas de los Piratas, equipo al que representó en 2013 en el Juego de Futuras Estrellas.
El 27 de agosto de 2013, los Piratas canjearon a Herrera por Marlon Byrd y John Buck de los Mets de Nueva York.
Después de su traspaso a Nueva York, Dilson logra debutar en las Grandes Ligas con el equipo metropolitano, el 29 de agosto de 2014 es el día de su debut, esa temporada actúa en 18 juegos.
En el 2015 juega 31 partidos con promedio al bate de .211.
Con los Rojos en el 2018 logra estar en 53 juegos con el equipo principal, bateando solo para .184 con cinco cuadrangulares y once impulsadas, el 29 de noviembre de ese mismo año firma nuevamente con los Mets.
Mets de Nueva York (Ligas Menores)
En Triple A actúa en 117 juegos con promedio de .248 que incluyen 101 hits, 24 cuadrangulares y 64 impulsadas, el primero de septiembre de 2019 se declara agente libre.
Orioles de Baltimore
Para la temporada 2020 firma con los Orioles de Baltimore , por la pandemia del Covid-19 la temporada 2020 fue recortada a 60 juegos, los equipos tuvieron que ampliar su roster a 60 jugadores en el cual incluyeron a Herrera, donde apenas jugó en tres partidos.
Dilson quedó como agente libre el 28 de septiembre de 2020.
Azulejos de Toronto (Ligas Menores)
El 24 de abril de 2021 la organización canadiense anuncia que firma a Dilson a un contrato de liga menor.
Toronto libera a Dilson el 15 de agosto.
Beisbol independiente
El 13 de abril del 2022, firma con los Staten Island FerryHawks, equipo de la Liga Atlántica de Beisbol Profesional. En 88 partidos batea para .255, con 4 HRs, 44 carreras impulsadas y 9 robos de base. Posteriormente se convirtió en agente libre.
El 6 de abril del 2023, firma con los Piratas de Campeche, de la Liga Mexicana de Béisbol. En apenas 9 partidos, bateó para .200, con 7 hits y 2 impulsadas. El 11 de mayo es liberado.
En medio, tuvo un breve periodo con El Águila de Veracruz, de la Liga Mexicana de Béisbol. En 19 partidos, bateó para .204, con 10 hits y 3 impulsadas, antes de volver a Venezuela.
Disputó las eliminatorias a los Clásicos Mundiales del 2017 y 2026, logrando el cupo a ambas. Es recordado por el home run conectado a Panamá en la octava entrada, en el partido decisivo por la clasificación. A pesar de ello, solo disputó un Clásico Mundial, el del 2023, en el que los colombianos tuvieron una notable participación, perdiendo ante dominicana en extra inning.
.jpg)
