Eleocarpina

(+)-Eleocarpina
Nombre IUPAC
	1,2,3,5,6,6a,12a,12b-Octahidro-11-metil-12H-[1]benzopirano[2,3-g]indolizin-12-ona
General
Fórmula molecular	C16H19NO2
Identificadores
Número CAS	22964-80-3
Propiedades físicas
Apariencia	Cristales (Benceno/hexano)
Masa molar	257,332 g/mol
Punto de fusión	81,5 °C (355 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La eleocarpina es un alcaloide pirroloflavonoide aislado de las hojas de las plantas Elaeocarpus polydactylus, Elaeocarpus sphaericus y Elaeocarpus ganitrus . Su epímero, la isoeleocarpina (CAS 23092-73-1) fue aislado también de las mismas plantas junto con la eleocarpina. Su punto de fusión es distinto a la eleocarpina (51 - 52 °C)

Síntesis

Turafiello y colaboradores propusieron una síntesis a partir de 2-etenil-1-metoxi-3-metilbenceno y el N-óxido de 3,4-dihidro-2H-pirrol.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Wunderlich, J.A. Acta Cryst. B, 1969, 25, 1436
↑ Johns, S.R. et al., Aust. J. Chem., 1969, 22, 775
↑ Ray, A.B. et al., Phytochemistry, 1979, 18, 700
↑ Katavic, P.L. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 872- 875
↑ Tufariello, J.J. et al., JACS, 1979, 101, 7114

Datos: Q5829275

[1] Número CAS

[2] Wunderlich, J.A. Acta Cryst. B, 1969, 25, 1436

[3] Johns, S.R. et al., Aust. J. Chem., 1969, 22, 775

[4] Ray, A.B. et al., Phytochemistry, 1979, 18, 700

[5] Katavic, P.L. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 872- 875

[6] Tufariello, J.J. et al., JACS, 1979, 101, 7114