Flustramina

Las flustraminas son alcaloides pirroloindólicos aislados de Flustra foliacea (Bryozoa).

Síntesis

Se han reportado diversos métodos de síntesis para las frustramidas.

Fuchs y colaboradores sintetizaron la flustramina A por medio del acoplamiento de una 3-bromoindolin-2-ona con prenilestannano.

Austin y colaboradores propusieron la síntesis total de la flustramina B a partir de N-{2-[6-bromo-1-(3-metilbut-2-en-1-il)-1H-indol-3-il]etil}-2,2-dimetilpropanamida y acroleína.

Propiedades

A continuación se muestran las propiedades de las flustraminas:

Nombre	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Otras propiedades
Flustramina A	C₂₁H₂₉BrN₂	71239-64-0	389.377	Líquido	Relajante muscular. [a]20D = -76.9 (c, 6.6 en EtOH). Soluble en metanol, benceno y cloroformo. UV: [ácido]λmax219 (e21000) ;253 (e7700) ;305 (e3500) ( EtOH/HCl) [neutral]λmax218 (e20000) ;262 (e9200) ;317 (e3500) ( EtOH)
Flustramina B	C₂₁H₂₉BrN₂	71239-65-1	389.377		Relajante muscular. Soluble en metanol, benceno y cloroformo. UV: [ácido]λmax219 (e21000) ;253 (e7700) ;305 (e3500) ( EtOH/HCl) [neutral]?max218 (e20000) ;262 (e9200) ;317 (e3500) (EtOH)
Flustramina C	C₁₆H₁₉BrN₂	78127-86-3	319.243	Líquido oleoso	UV: [ácido]λmax210 (e13000) ;230 (e23000) ;280 (e4600) ( EtOH/HCl) [neutro]λmax210 (e10000) ;232 (e27000) ;290 (e9400) ;307 (e4300) ( EtOH)
Flustramina D	C₂₁H₂₉BrN₂	104387-12-4	389.377	Líquido oleoso	[a]25D = -86.5 (c, 1.03 en diclorometano); UV:[neutro]λmax231 (e7100) ;292 (e3100) (MeOH)
Flustramina E	C₁₆H₂₁BrN₂	158642-05-8	321.259		[a]20D = -1136 (c, 0.0088 en EtOH); UV: [neutro]λmax210;250;308 (MeOH)
Flustramina F	C₁₈H₂₃BrN₂O	1187956-19-9	363.297	Líquido oleoso	[a]D = -22 (c, 0.2 en cloroformo) UV: [neutro]λmax219 (log e4.41) ;252 (log e3.98) ;287 (log e3.39) ( MeOH)
Flustramina G	C₁₆H₂₀Br₂N₂	1187956-20-2	400.155	Líquido aceitoso	[a]D = -80 (c, 0.21 en cloroformo); UV: [neutro]λmax212;247;310 (MeOH)
Flustramina H	C₂₁H₂₉BrN₂O	1187956-21-3	405.377	Líquido oleoso	[a]D = -58 (c, 0.3 en cloroformo); UV: [neutro]λmax217 (log e4.77) ;246 (log e4.2) ;295 (log e3.84) (MeOH)
Flustramina I	C₁₆H₂₁BrN₂O	1187956-23-5	337.259	Líquido oleoso	[a]D = -87 (c, 0.18 en cloroformo); UV: [neutro]λmax217 (log e4.79) ;297 (log e3.65) (MeOH)
Flustramina J	C₂₁H₂₈Br₂N₂O	1187956-24-6	484.273	Líquido oleoso	[a]D = -40 ( c, 0.15 en cloroformo); UV: [neutro]λmax217;293 (MeOH)
Flustramina K	C₁₆H₂₀Br₂N₂O	1187956-25-7	416.155	Líquido oleoso	[a]D = -29 (c, 0.05 en cloroformo)
Flustramina L	C₂₁H₂₉BrN₂O	1187956-26-8	405.377	Líquido oleoso	[a]D = -53 (c, 0.3 en cloroformo); UV: [neutro]λmax218 (log e4.82) ;302 (log e3.83) (MeOH)
Flustramina M	C₂₁H₂₇BrN₂O₂	1187956-27-9	419.361	Líquido oleoso	[a]D = -159 (c, 0.08 en cloroformo); UV: [neutro]λmax218 (log e4.5) ;299 (log e4.06) ;318 (log e3.85) (MeOH)
Flustramina N	C₂₁H₂₉BrN₂O	1187956-29-1	405.377	Líquido oleoso	[a]D = -61 (c, 0.28 en cloroformo); UV: [neutro]λmax217 (log e4.73) ;299 (log e3.79) ( MeOH)
Flustramina O	C₂₁H₂₇BrN₂O₂	1187956-31-5	654.530	Líquido oleoso	[a]D = -211 (c, 0.63 en cloroformo); UV: [neutro]λmax215 (log e4.82) ;259 (log e4.32) ;312 (log e3.89) ( MeOH)
Flustramina P	C₃₈H₅₀Br₂N₄O	1187956-33-7	738.647	Líquido oleoso	[a]D = -5 (c, 0.44 en cloroformo); UV: [neutro]λmax213 (log e5.06) ;259 (log e4.53) ;305 (log e4.07) ( MeOH)