Formamida

Formamida
Nombre IUPAC
	metanamida
General
Fórmula molecular	CH3NO
Identificadores
Número CAS	75-12-7
ChEBI	48431 16397, 48431
ChEMBL	CHEMBL266160
ChemSpider	693
PubChem	713
UNII	4781T907ZS
KEGG	C00488
	InChI InChI=InChI=1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3); Key: ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1133 kg/m³; 1,133 g/cm³
Masa molar	45,04 g/mol
Propiedades químicas
Acidez	23.5 (en DMSO) pKa
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La formamida (también conocida como metanamida) es la amida derivada del ácido fórmico. Su fórmula molecular es C H₃ N O. Se trata de un líquido de color claro, totalmente miscible con agua y de olor amoniacal. Es la amida primaria más simple.

Síntesis

En el pasado, la formamida se producía tratando al ácido fórmico con amoníaco, que produce formiato de amonio, que a su vez produce formamida al calentarse:

HCOOH + NH₃ → HCOO⁻NH+
4

HCOO⁻NH+
4 → HCONH₂ + H₂O

La formamida también se genera por amonólisis del formato de etilo:

HCOOCH₂CH₃ + NH₃ → HCONH₂ + CH₃CH₂OH

Un proceso industrial más moderno implica la carbonilación del amoniaco:

CO + NH₃ → HCONH₂

Un proceso alternativo de dos etapas implica la amonolisis de formiato de metilo, que se forma a partir de monóxido de carbono y metanol:

CO + CH₃OH → HCOOCH₃

HCO₂CH₃ + NH₃ → HCONH₂ + CH₃OH

Reactividad

La formamida se hidroliza en agua con catálisis ácida y calor:

HCONH₂ + H₂O → HCOOH + NH₃

La formamida se descompone en monóxido de carbono y amoniaco a 180 °C.

HCONH₂ → CO + NH₃

En presencia de catalizadores ácidos sólidos, la formamida se deshidrata a ácido cianhídrico:

HC(O)NH₂ → HCN + H₂O

Referencias

↑ Número CAS
↑ Lorin, M. (1864). «Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates». The Chemical News and Journal of Physical Science IX: 291. Consultado el 14 de junio de 2014.
↑ Phelps, I. K.; Deming, C. D. (1908). «The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide». The Chemical News and Journal of Physical Science 97: 86-87. Consultado el 14 de junio de 2014.
↑ Hohn, A. (1999). "Formamide". In Kroschwitz, Jacqueline I. (ed.). Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 943–944. ISBN 978-0471419617.
↑ Bipp, H.; Kieczka, H. (2012). "Formamides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a12_001.pub2. ISBN 978-3527306732.

Datos: Q283917
Multimedia: Formamide / Q283917

[1] Número CAS

[2] Lorin, M. (1864). «Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates». The Chemical News and Journal of Physical Science IX: 291. Consultado el 14 de junio de 2014.

[3] Phelps, I. K.; Deming, C. D. (1908). «The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide». The Chemical News and Journal of Physical Science 97: 86-87. Consultado el 14 de junio de 2014.

[4] Hohn, A. (1999). "Formamide". In Kroschwitz, Jacqueline I. (ed.). Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 943–944. ISBN 978-0471419617.

[bipp-5] Bipp, H.; Kieczka, H. (2012). "Formamides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a12_001.pub2. ISBN 978-3527306732.