Furanosa

Beta-D-Fructofuranosa

Furanosa es un término colectivo para carbohidratos que tienen una estructura química pentagonal que incluye un anillo de cuatro átomos de carbono y uno de oxígeno. El nombre deriva de su similitud con el compuesto heterocíclico furano, aunque una furanosa no presenta enlaces dobles.

Propiedades Estructurales

El anillo de la furanosa puede ser un hemiacetal cíclico de una aldopentosa, o un hemicetal cíclico de una cetohexosa.

La estructura en anillo de la furanosa consiste de cuatro átomos de carbono y uno de oxígeno, con el carbono anomérico a la derecha del oxígeno. El último carbono quiral (generalmente a la izquierda del oxígeno en una proyección de Haworth) determina si la estructura tiene una configuración D- o una L-. En una furanosa de configuración L-, el sustituyente del último carbono quiral apunta hacia atrás del plano, mientras que en una furanosa de configuración D-, ese carbono sale hacia adelante.

La estructura química de la ribosa en su forma furanosa. El enlace ondulado indica una mezcla de β-ribofuranosa y α-ribofuranosa.

El anillo de la furanosa debe tener una configuración alfa o beta, dependiendo la dirección en la que apunte el hidroxilo anomérico. En una furanosa de configuración D-, la conformación alfa tiene al grupo hidroxilo se dirige hacia abajo, y en beta hacia arriba. Generalmente el carbono anomérico sufre mutarrotación en solución, resultando en una mezcla en equilibrio de configuraciones alfa y beta.

Véase también

Referencias

  1. ↑ Reginald, Garrett; Grisham M., Charles. (2005). Bioquímica 3ra Edición. Cengage Learning. ISBN 9780534490331.