Germacreno

Germacreno D
Nombre IUPAC
	(S,1Z,6Z)-8-isopropyl-1-methyl-5-methylenecyclodeca-1,6-diene
General
Otros nombres	1-methyl-5-methylene-8-(1-methylethyl)-1,6-cyclodecadiene 1,6-cyclodecadiene, 1-methyl-5-methylene-8-(1-methylethyl)-
Fórmula molecular	C15H24
Identificadores
Número CAS	37839-63-7
ChemSpider	28288426
	SMILES C/C/1=C/CCC(=C)/C=C\[C@@H](CC1)C(C)C
	InChI InChI=1S/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h7-8,10,12,15H,3,5-6,9,11H2,1-2,4H3/b10-8-,14-7-/t15-/m0/s1; Key: GAIBLDCXCZKKJE-ACWLMNNXSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	204,35 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Germacreno A
Nombre IUPAC
	(1E,5E,8S)-1,5-dimethyl-8-(prop-1-en-2-yl)cyclodeca-1,5-diene
General
Otros nombres	(-)-Germacrene A Germacra-3,9,11-triene, (E,E)- 1,5-cyclodecadiene, 1,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)-, (1E,5E,8S)- 1,5-cyclodecadiene, 1,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)-, (S-(E,E))-
Fórmula molecular	C15H24
Identificadores
Número CAS	28387-44-2
ChemSpider	29776407
	SMILES C/C/1=C\CC/C(=C/C[C@H](CC1)C(C)C)/C
	InChI InChI=1S/C15H26/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h6,9,12,15H,5,7-8,10-11H2,1-4H3/b13-6+,14-9+/t15-/m0/s1; Key: YDLBHMSVYMFOMI-SDFJSLCBSA-N
Propiedades físicas
Densidad	0,793 kg/m³; 0,000793 g/cm³
Masa molar	204,35 g/mol
Punto de ebullición	236,4 °C (510 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Germacrenos son una clase de hidrocarburos orgánicos volátiles, específicamente, sesquiterpenos . Germacrenos se producen típicamente en un número de especies de plantas por sus propiedades antimicrobianas e insecticidas, aunque también desempeñan un papel como feromonas de insectos. Dos moléculas prominentes son germacreno A y germacreno D.

Estructuras


Germacreno A	Germacreno B	Germacreno C	Germacreno D	Germacreno E

Producción natural

El aceite esencial de la ortiga muerta roja (Lamium purpureum) se caracteriza por su alto contenido de germacreno D, así como Clausena anisata.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Número CAS
↑ Flamini G, Cioni PL, Morelli I (2005). «Composition of the essential oils and in vivo emission of volatiles of four Lamium species from Italy: L. purpureum, L. hybridum, L. bifidum and L. amplexicaule». Food Chemistry 91 (1): 63-68. doi:10.1016/j.foodchem.2004.05.047.

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Germacreno A

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Germacreno D

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Enlaces externos

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Datos: Q5550970
Multimedia: Germacrenes / Q5550970

[1] Número CAS

[2] Número CAS

[3] Flamini G, Cioni PL, Morelli I (2005). «Composition of the essential oils and in vivo emission of volatiles of four Lamium species from Italy: L. purpureum, L. hybridum, L. bifidum and L. amplexicaule». Food Chemistry 91 (1): 63-68. doi:10.1016/j.foodchem.2004.05.047.