Grandinina

 
Grandinina
General
Fórmula molecular C46H34O30
Identificadores
Número CAS 115166-32-0
ChemSpider 430989
PubChem 492392
C1C2C(C3C4C(C5=C(C(=C(C(=C5C(=O)O4)C6=C(C(=C(C(=C6C(=O)O3)C7=C(C(=C(C=C7C(=O)O2)O)O)O)O)O)O)O)O)O)C8(C(C(C(O8)CO)O)O)O)OC(=O)C9=CC(=C(C(=C9C2=C(C(=C(C=C2C(=O)O1)O)O)O)O)O)O
InChI=InChI=1S/C46H34O30/c47-4-12-27(54)40(64)46(70,76-12)23-22-21-19(33(60)36(63)34(22)61)18-20-17(31(58)35(62)32(18)59)16-8(3-11(50)26(53)30(16)57)42(66)72-13-5-71-41(65)6-1-9(48)24(51)28(55)14(6)15-7(2-10(49)25(52)29(15)56)43(67)73-37(13)39(75-44(20)68)38(23)74-45(21)69/h1-3,12-13,23,27,37-40,47-64,70H,4-5H2/t12?,13?,23-,27-,37?,38?,39?,40-,46?/m1/s1
Key: GCEXRPOQEVIITL-XJDSPLDHSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 1066.74 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Grandinina es un elagitanino. Se puede encontrar en las hojas de Melaleuca quinquenervia y en los robles (Quercus alba) y (Quercus robur). Muestra actividad antioxidante. Se trata de un compuesto astringente. También se encuentra en el vino rojo o blanco, envejecido en barricas de roble.

Es un glucósido de castalagina por la unión de la pentosa lixosa. Contiene restos de ácido nonahydroxytrifénico.

Suprime la fosforilación del receptor del factor de crecimiento epidérmico en humanos de células del carcinoma de colon.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. 1 2 Polyphenols of Melaleuca quinquenervia leaves - pharmacological studies of grandinin. Moharram F. A., Marzouk M. S., El-Toumy S. A. A., Ahmed A. A. E. and Aboutabl E. A., Phytotherapy Research, Volume 17 Issue 7, Pages 767-773, doi 10.1002/ptr.1214
  3. ↑ Mämmelä, P.; Savolainen, H.; Lindroos, L.; Kangas, J.; Vartiainen, T. (2000). "Analysis of oak tannins by liquid chromatography-electrospray ionisation mass spectrometry". Journal of Chromatography A 891 (1): 75–83. doi:10.1016/S0021-9673(00)00624-5. PMID 10999626.
  4. 1 2 Hofmann, T.; Glabasnia, A.; Schwarz, B.; Wisman, K. N.; Gangwer, K. A.; Hagerman, A. E. (2006). "Protein Binding and Astringent Taste of a Polymeric Procyanidin, 1,2,3,4,6-Penta-O-galloyl-β-d-glucopyranose, Castalagin, and Grandinin". Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (25): 9503–9509. doi:10.1021/jf062272c. PMC 2597504. PMID 17147439.
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