Vida y carrera
Roy nació como Harry Lipman en Stamford Hill, Londres, Inglaterra, en el seno de una familia judía y, tras aprender a tocar el piano desde los siete años, pasó a estudiar clarinete y saxofón alto a los dieciséis. Él y su hermano Sidney formaron una banda a la que llamaron Darnswells Dance Band, con Harry al saxofón y clarinete y Sidney al piano. Durante la década de 1920, actuaron en varios lugares prestigiosos, como la Alhambra y el London Coliseum, en bandas como Original Lyrical Five y Crichton Lyricals. Tuvieron una residencia de tres años en el Café de Paris y realizaron giras por Sudáfrica, Australia y Alemania.
A principios de la década de 1930, Harry Roy lideraba su propia banda, los RKOlians, y transmitía desde el Café Anglais y el Hotel Mayfair. En 1931, escribió y cantó "My Girl's Pussy", que desde entonces ha sido objeto de muchas versiones y remakes. En 1935, se casó con Elizabeth Brooke (nombre artístico: Princesa Pearl), hija del Rajá Blanco de Sarawak, con quien apareció en dos películas musicales, Everything Is Rhythm (1936) y Rhythm Racketeer (1937). En la primera película aparecieron los dos pianistas de Roy, Ivor Moreton y Dave Kaye. Originalmente habían formado parte de Harry Roy's Tiger Ragamuffins, un grupo más pequeño compuesto por miembros de la banda principal, entre los que también se encontraba el batería Joe Daniels. Moreton y Kaye dejaron la banda de Roy a principios de 1936, y luego iniciaron una exitosa carrera como dúos de piano por derecho propio.
Durante la Segunda Guerra Mundial, Roy realizó giras con los Tiger Ragamuffins. Estuvo en el Embassy Club en 1942 y, poco después, realizó una gira por Oriente Medio, entreteniendo a las tropas con la cantante Mary Lee. Una canción popular de su banda durante la guerra era "When Can I Have a Banana Again?" (1943).
En 1948, Roy viajó a Estados Unidos, pero le denegaron el permiso de trabajo. De regreso a Gran Bretaña, reformó su banda y logró un éxito con su grabación de "Leicester Square Rag".
A principios de la década de 1950, la era de las grandes orquestas había llegado a su fin. La banda de Roy se separó, pero él siguió entrando y saliendo del mundo de la música. En la década de 1950, regentó su propio restaurante, el Diners' Club, pero fue destruido por un incendio. En 1969, Roy regresó a la música, liderando un cuarteto en el espectáculo Oh Clarence del Lyric Theatre de Londres y su propia banda de jazz Dixieland, que actuó durante el verano en el recién renovado Sherry's Dixieland Showbar de Brighton, pero para entonces su salud ya era delicada. Murió en Londres en febrero de 1971.
