En 1591, se asoció con William Hoskins y John Danter, dos editores. Publicaron mcuhas baladas, y algunas obras, incluyendo una edición de Romeo y Julieta, creyéndose que Chettle añadió algunos versos e indicaciones escénicas.
En 1592 se publicó Greene’s Groatsworth of wyt, supuestamente obra del recientemente fallecido Robert Greene, sospechándose que Chettle era el verdadero autor, y el análisis textual moderno apoya esta sospecha. No sería la primera ocasión en la que Chettle haría pasar obras propias como ajenas. Todo sugiere que su reputación como autor no era grande.
Parece que siempre tuvo deudas, a juzgar por el gran número de adelantos que Philip Henslowe anota en su diario. Henslowe apunta pagos por 36 obras entre 1598 y 1603, y puede que interviniera en un total de cincuenta obras, aunque parece que sólo una docena se debieron a él en exclusiva. Chettle se relacionó con regularidad con Henry Porter, John Dekker, y después de 1600 con John Day. De las trece obras que se consideran exclusivamente suyas sólo una fue impresa: The Tragedy of Hoffmann: or a Revenge for a Father (representada en 1602; impresa en 1631). Se cree que se representó para rivalizar con Hamlet.
Murió antes de 1607, cuando Dekker en su Knight's Conjurer le describe uniéndose a los poetas en el Elíseo.
Lista de obras
The Valiant Welchman, con Michael Drayton, febrero de 1597-8. Impreso en 1615.
Earl Goodwin and his Three Sons, Part I, con Michael Drayton, Thomas Dekker, y Robert Wilson, marzo de 1598.
Earl Goodwin, Part II, mismos autores.
Piers of Exton, mismos autores.
Black Batman of the North, Part I, abril de 1598.
Black Batman of the North, Part II, con Robert Wilson. Misma fecha. Se menciona en el diario de Philip Henslowe en abril de 1598. No se han conservado copias de esta obra.
The Play of a Woman, julio de 1598.
The Conquest of Brute with the first finding of the Bath, con John Day y John Singer. Misma fecha.