Primeros años
Chaykin nació en Newark, Nueva Jersey, hijo de Rosalind Pave y Norman Drucker, quienes se separaron poco después de su nacimiento. Fue criado en un principio por sus abuelos en Staten Island, en la ciudad de Nueva York, hasta que su madre se casó con Leon Chaykin en 1953 y se mudaron a East Flatbush, después a Brooklyn y finalmente a Queens, también en la ciudad de Nueva York. Chaykyn dijo en 2000 que creció como beneficiario de los programas de bienestar social de Estados Unidos después de que sus padres se separaron y que su padre biológico fue declarado muerto cuando él era niño, pero finalmente fue localizado cuando Chaykin ya era adulto. Su padre adoptivo, quien tenía una manera de ser «loca y cruel» y que Chaykin creía que era su padre biológico hasta la década de 1990, lo alentó en su interés por el dibujo y le compró blocs de dibujo.
Tuvo su primer contacto con las historietas cuando uno de sus primos le regaló una caja de refrigerador llena de cómics. Se graduó de la Jamaica High School en 1967 a los 16 años y a mediados de 1968 comenzó a trabajar en la editorial Zenith Press. Asistió al Columbia college en Chicago en 1968, pero abandonó la escuela y regresó a Nueva York al año siguiente. A los 19 años comenzó a trabajar como mandadero del artista Gil Kane, creador de Batman, quien se convirtió en su más grande influencia.
Carrera
Los primer trabajos en cómics de Chaykin fueron bajo la tutela de Gil Kane, a quien más tarde llamaría su mentor.
Había oído por allí que que el asistente de Gil [Kane] había muerto de un ataque al corazón a los 23 [años de edad]. Llamé a Gil y dijo, "sí, puedo usarte". Así que empecé a trabajar para él. [...] Fue un gran periodo de prácticas. Aprendí mucho de mirar a Gil trabajar.
En 1970, comenzó a publicar su arte en cómics y fanzines de ciencia ficción, a veces bajo el pseudónimo Eric Pave.Después de dejar a Kane, comenzó a trabajar como asistente del artista de cómics Wally Wood. Trabajo con él por «un par de meses» y en 1971 publicó su primer trabajo profesional de cómics, para la sección con temática wéstern llamada Shattuck en el periódico militar Overseas Weekly.También fue el negro de «algunas cosas» para Gray Morrow, «dibuje a lápiz una historia de el Hombre Cosa que él hizo [Fear #10 (octubre de 1972) de Marvel Comics] y algo que hizo para National Lampoon llamado «Michael Rockefeller and the Jungles of New Guinea». Después fue aprendiz de Neal Adams, con quien trabajó en su casa en el Bronx. Esto resultó en su primer trabajo en DC Comics:
Neal [Adams] me presentó con [los editores] Murray Boltinoff y Julius Scwartz. Murrary me dio un relleno de una página. También recibí trabajo de Dorothy Woolfolk, quien editaba los cómics románticos. Eran cosas espantosas pero perseveras y aprendes. Un problema para mi es que para cuando me volví un profesional, perdí todo el interés en los cómics de superhéroes. ¡No soy un tipo [que guste] del horror y no sabía que diablos hacer! [risas]. Lo que quería era dibujar tipos con armas, tipos con espadas y mujeres con tetas grandes, y ese era el ancho de mi interés en los cómics en ese entonces.
El relleno de una página, titulado «Strange Neighbor», fue inventariado y finalmente publicado en Secrets of Sinister House #17 (mayo de 1974), editado por Boltinoff .
Chaykin vivió en el mismo edificio de departamentos que los artistas Allen Milgrom, Walter Simonson y Bernie Wrightson; Simonson recordó que «nos reuníamos a las 3 de la mañana. Ellos llegaban y comíamos palomitas de maíz y nos sentábamos y hablábamos de cualquier cosa que tipos de 26, 27 y 20 años hablan. Nuestro arte, la televisión, lo que te imagines. Sabía con certeza en ese momento que "estos son los viejos y buenos días"».
Década de 1970
El primer trabajo importante de Chaykin para DC Comics fue dibujar «The Price of Pain Ease», una adaptación de Dennis O'Neil de los personajes Fafhrd y el Ratonero Gris de Fritz Leiber, en Sword and Sorcery #1 (marzo de 1973). Chaykin escribió la trama y dibujó tres números del personaje Ironwolf en la antología de ciencia ficción Weird Worlds, también para DC, que él mismo acredita como el origen de sus historias para adultos de más adelante en su carrera. En 1974 dibujó y entintó una historia de Batman escrita por Archie Goodwin para Detective Comics #441; en el 2018 dijo que era una de las peores cosas que había dibujado y que «cualquier cosa de valor en esa historia fue de Archie [Goodwin]».
Comenzó a trabajar para Marvel Comics en 1973 colaborando con el artista Neal Adams en la primera historia de Killraven, publicada en Amazing Adventures #18 (mayo de 1973).Después de esto, fue asignado a varios cómics de aventura para Marvel, incluido Dominic Fortune en Marvel Preview #2, un personaje de su propia creación inspirado en Scorpion, otro personaje suyo dibujado para Atlas Comics. En 1976 comenzó a dibujar la adaptación a los cómics de la primera película de Star Wars escrita por Roy Thomas.
En 1978, Chaykin, Walt Simonson, Val Mayerik y Jim Starlin establecieron Upstart Associates, un espacio de estudio compartido ubicado en Nueva York, cuya membresía cambió con el tiempo.
Chaykin dibujó World of Krypton (julio a septiembre de 1979), la primera serie limitada de DC Comics.
Década de 1980
En 1980, diseño la portada del disco The Legend of Jesse James, un álbum conceptual sobre el legendario forajido Jesse James. Ese mismo año tuvo un periodo de seis número en la serie Micronautas de Marvel Comics, en la que dibujó los números 13 al 18 (enero a junio de 1980) y en junio colaboró en una historia con Samuel R. Delany llamada «Seven Moons' Light Casts Complex Shadows» publicada en Epic Illustrated #2, también para Marvel.
En 1983, Chaykin lanzó American Flagg! para First Comics, serie para la que fue tanto escritor como artista, y para su creación usó ampliamente los tableros de ilustración Craftint Duoshade, que permitían agregar texturas sombreadas a dibujos terminados. De acuerdo con el historiador de cómics Keith Dallas, Chaykin ganó siete de diez premios Eagle a los que fue nominada American Flagg! en 1984,pero el sitio oficial del galardón no tiene registro de ello.
Inició una renovación de La Sombra en una serie limitada de cuatro números para DC Comics en 1986. En lugar de situar la serie en la década de 1930, Chaykin la ambientó en un entorno contemporáneo, sobre lo que comentó: «la razón por la que lo saqué de su época es porque pensé que sería un suicidio comercial hacer a un personaje de época en ese momento».
Chaykin publicó en 1988 la que quizás es su obra más controvertida, Black Kiss, una serie de doce números publicada por Vortex Comics que presenta la historia de vampiros obsesionados con el sexo viviendo en Hollywood, en la que se muestran sexo y violencia explícitos. Aunque Black Kiss se distribuyó en bolsas transparentes con una etiqueta que indicada que era «sólo para adultos», su contenido atrajo muchas críticas. Esto no impidió que el título se vendiera lo suficientemente bien como para que Chaykin lo describiera como «probablemente, por página, es el libro más redituable que jamás he hecho».
