Ibogamina

 
Ibogamina
Nombre IUPAC
[6R-(6.alpha.,6a.beta.,7.beta.,9.alpha.)]-7-ethyl-6,6a,7,8,9,10,12,13-octahydro-6,9-methano-5H-pyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
19H
24N
2
Identificadores
Número CAS 481-87-8
ChEBI 5853
ChemSpider 90568
PubChem 100217
KEGG C09215
InChI=1S/C19H24N2/c1-2-13-9-12-10-16-18-15(7-8-21(11-12)19(13)16)14-5-3-4-6-17(14)20-18/h3-6,12-13,16,19-20H,2,7-11H2,1H3/t12-,13+,16+,19+/m1/s1
Key: LRLCVRYKAFDXKU-YGOSVGOTSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 280,41 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La ibogamina es un alcaloide que se encuentra en Tabernanthe iboga.

La investigación básica relacionada con cómo la adicción afecta el cerebro ha utilizado esta sustancia química.

La ibogamina redujo la autoadministración de cocaína y la morfina en ratas, siendo más consistente que otros alcaloides iboga, incluso la ibogaína.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Bartlett, M. F.; Dickel, D. F.; Taylor, W. I. (1958). «The Alkaloids of Tabernanthe iboga. Part IV.1 The Structures of Ibogamine, Ibogaine, Tabernanthine and Voacangine - Journal of the American Chemical Society (ACS Publications)». Journal of the American Chemical Society 80 (1): 126. doi:10.1021/ja01534a036.
  3. ↑ Kuehne, Martin E.; Reider, Paul J. (1985). «A synthesis of ibogamine - The Journal of Organic Chemistry (ACS Publications)». The Journal of Organic Chemistry 50 (9): 1464. doi:10.1021/jo00209a020.
  4. ↑ Levi MS, Borne RF (octubre de 2002). «A review of chemical agents in the pharmacotherapy of addiction». Curr. Med. Chem. 9 (20): 1807-18. PMID 12369879.
  5. ↑ Glick SD, Kuehne ME, Raucci J, Wilson TE, Larson D, Keller RW Jr, Carlson JN (septiembre de 1994). «Effects of iboga alkaloids on morphine and cocaine self-administration in rats: relationship to tremorigenic effects and to effects on dopamine release in nucleus accumbens and striatum.». Brain Res. 657 (1-2): 14-22. PMID 7820611. doi:10.1016/0006-8993(94)90948-2.