Diterpenoides icetexanos

Icetexano
Estructura base de los icetexanos
Nombre IUPAC
(4aS,11aS)-8-(1-hidroxi-2-propanil)-1,1-dimetil-1,2,3,4,5,10,11,11a-octahidro-4aH-dibenzo[a,d][7]anuleno-4a,6,7-triol
General
Fórmula molecular	C20H30O4
Identificadores
ChemSpider	24631514
PubChem	75058029
SMILES CC(CO)c1cc2c(c(c1O)O)C[C@]3(CCCC([C@@H]3CC2)(C)C)O
InChI InChI=InChI=1S/C20H30O4/c1-12(11-21)14-9-13-5-6-16-19(2,3)7-4-8-20(16,24)10-15(13)18(23)17(14)22/h9,12,16,21-24H,4-8,10-11H2,1-3H3/t12?,16-,20-/m0/s1 Key: NBTJLUQKBYDWKJ-JADXDZRZSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1200 kg/m³; 1,2 g/cm³
Masa molar	334,45 g/mol
Punto de fusión	50 °C (323 K)
Presión de vapor	0.00184 atm a 25 °C
Índice de refracción (nD)	1.588
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Los icetexanos diterpenoides son un grupo de compuestos orgánicos caracterizados por contar con la estructura policílica con tres anillos hidrocarbonados, ciclohexano, cicloheptano y un anillo aromático. Pertenecen a la familia de los terpenoides y distintos compuestos del grupo han sido obtenidos a partir de abietanos, considerado un precursor del icetexano y formado por tres ciclos de seis carbonos.

Según varios estudios científicos, se ha encontrado que el diterpenoide 5-epi-icetexano, también conocido por la siglas ICTX, es uno de los diterpenos, junto al labdano y azorellano, que tienen propiedades para combatir in vitro al Trypanosoma cruzi, protista y agente etiológico de la enfermedad de Chagas, pero su utilización como fármaco no está aprobada debido a sus efectos citotóxicos.

Algunos compuestos orgánicos con esta estructura son:

• 
  Barbatusol
• 
  Pisiferanol
• 
  Grandiona
• 
  Brussonol
• 
  Komaroviquinona

Notas

Referencias

Bibliografía

Bibliografía citada

• Carita, Adriana; Burtoloso, Antonio C.B. (2010). «An epoxide ring-opening approach for a short and stereoselective synthesis of icetexane diterpenoids». Tetrahedron Letters (en inglés) 51 (4): 686-688. ISSN 0040-4039. 

• Cortez, Felipe de Jesús; Sarpong, Richmond (2010). «Ga(III)-Catalyzed Cycloisomerization Approach to (±)-Icetexone and (±)-Epi-Icetexone». Organic Letters (en inglés) 12 (7). ISSN 1523-7052. 

• Simmons, Eric M.; Yen, Jennifer R.; Sarpong, Richmond (2007). «Reconciling Icetexane Biosynthetic Connections with Their Chemical Synthesis: Total Synthesis of (±)-5,6-Dihydro-6r-hydroxysalviasperanol, (±)-Brussonol, and (±)-Abrotanone». Organic Letters (en inglés) 9 (14). ISSN 1523-7052. 

Bibliografía adicional

• Simmons, Eric M.; Sarpong, Richmond (2009). «Structure, biosynthetic relationships and chemical synthesis of the icetexane diterpenoids». Natural Product Reports (en inglés) (26): 1195-1217. ISSN 1460-4752. 

Enlaces externos

• Estudos Visando a Síntese de Diterpenos Icetexanos Documento sobre los Icetexanos por la Sociedad Brasilera de Química.