Indazol

Indazol
Nombre IUPAC
1H-indazole
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	271-44-3
ChEBI	36670 36669, 36670
ChEMBL	CHEMBL86795
ChemSpider	443871482
PubChem	9221
UNII	7C4VQE5C03
InChI InChI=InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H,(H,8,9) Key: BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	118,053 g/mol
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Indazol, también llamado isoindazol, es un compuesto orgánico aromático heterocíclico. Este compuesto bicíclico consta de la fusión de benceno y pirazol.

Los derivados de indazol muestran una amplia variedad de actividades biológicas.

Los indazoles son raros en la naturaleza. Los alcaloides nigelicina, nigeglanina, y nigelidina son indazoles. La nigelicina fue aislada de la planta ampliamente distribuida Nigella sativa L. (Comino negro). La nigeglanina fue aislada de extractos de Nigella glandulifera.

La reacción de Davis-Beirut puede generar 2H-indazoles.

Indazol, C7H6N2, fue obtenido por E. Fischer (Ann. 1883, 221, p. 280) al calentar ortho-hidrazina cinnamic ácido,

C6H4	CH = CH·COOH	=C2H4O2+C7H6N2.
	NH·NH2

Algunos derivados

indazol-3-ácido carboxílico

Tiene un grupo de ácido carboxílico en el carbono 3. Puede ser modificado hasta  lonidamina & tolnidamina.

Véase también

• Indol, un equivalente con único un átomo de nitrógeno en posición 1.
• Benzimidazol, un equivalente con los átomos de nitrógeno en posiciones 1 y 3.
• Anillos aromáticos sencillos
• 7-Nitroindazol, un indazole basado en el inhibidor  de la sintasa de óxido nítrico

Referencias

Bibliografía

• Stadlbauer, W.: En Science of Synthesis 2002, 12, 227; y W. Stadlbauer: En Houben-Weyl, 1994, E8b, 764.
• Schmidt, A., A. Beutler, B. Snovydovych, «Recent Advances in the Chemistry of Indazoles.» Eur. J. Org. Chem. 2008, 4073-4095.