Exploración
Según la tradición oral, los indios de la tribu de los Maliseet-Passamaquoddy-Penobscot usaban esta isla como cementerio y lugar sagrado. Aunque no hay evidencia histórica, se supone que alrededor del año 1000 d. C. los nórdicos fueron los primeros europeos en explorar la bahía de Fundy y el golfo de Maine. A finales del siglo XIV los famosos exploradores Sebastián Caboto y Gaspar Corte Real, quienes separadamente exploraron el Nuevo Mundo, pasaron por la bahía de Fundy. Alrededor de 1520, el portugués João Álvares Fagundes cartografió los alrededores de la isla, aunque no aparece claramente en un mapa hasta 1558. El nombre Fundy se entiende que proviene de esta época, cuando los portugueses llamaron a la bahía Río Fundo (río profundo, en español).
Estos mapas encendieron el entusiasmo del explorador francés Etienne Bellenger quien partió en enero de 1583, alcanzando la Isla del Cabo Bretón alrededor del 7 de febrero, y llegó a la isla Grand Manan algunos días después.
En 1693 la isla fue admitida como parte de Nueva Francia o el virreinato de Nueva Francia, que comprendía todas las colonias francesas en Norteamérica.
A pesar de la temprana exploración y de la actividad comercial, el primer asentamiento permanente en la isla no fue establecido hasta 1784, que se llamó Ross Island, en honor al colono Thomas Ross.
Historia del contrabando
A finales del siglo XVIII, los contrabandistas del suroeste de Nuevo Brunswick controlaban prácticamente toda la maquinaria política local, incluido el sistema judicial. De hecho, tras una incautación realizada en 1796, se descubrió que el contrabando estaba estrechamente vinculado a «las principales figuras y magistrados» de Campobello, Grand Manan y la isla Indian.
En 1797, un violento altercado por mercancías incautadas desembocó en un juicio por homicidio en legítima defensa. Los hechos ocurrieron cuando John Robinson, William Stewart, Hugh Lamey y el sargento Stewart custodiaban un cargamento de contrabando confiscado en Grand Manan. Un grupo de hombres asaltó el lugar con la intención de recuperar la mercancía y, durante el enfrentamiento, resultó muerto uno de los asaltantes, William Newcomb.
Décadas más tarde, en 1831, el secretario de la Cámara de Comercio británica, John MacGregor, expresó su fuerte rechazo hacia Grand Manan. En sus escritos, señaló que sus habitantes provenían «en su mayoría de Maine y se asemejan a los estadounidenses en su actitud», añadiendo que tenían reputación de ser «calculadores y abusivos» y que la isla era «una gran zona de contrabando». Asimismo, menospreció a la vecina Campobello calificándola como «otro nido de contrabandistas». A finales de siglo, en 1898, los registros indicaban que Grand Manan seguía siendo un punto clave para el contrabando, favorecido tanto por los altos acantilados de su costa occidental como por los nuevos aranceles impuestos por Estados Unidos.
Ya en el siglo XX, concretamente en 1936, el aumento del contrabando en Petit Manan y Grand Manan obligó a la Real Policía Montada de Canadá (RCMP) a reorientar su estrategia y centrar sus esfuerzos operativos en esta zona.
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