Lapachol

 
Lapachol
Nombre IUPAC
2-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H14O3
Identificadores
Número CAS 84-79-7
ChEBI 6377
ChEMBL 15193
ChemSpider 10770962
PubChem 3884
UNII B221938VB6
CC(=CCC1=C(C2=CC=CC=C2C(=O)C1=O)O)C
InChI=1S/C15H14O3/c1-9(2)7-8-12-13(16)10-5-3-4-6-11(10)14(17)15(12)18/h3-7,18H,8H2,1-2H3
Key: CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 242,27 g/mol
Punto de fusión 140 K (−133 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Lapachol es un compuesto natural fenólico aislado de la corteza del árbol de lapacho. Este árbol es conocido botánicamente como Handroanthus impetiginosus, pero era conocida anteriormente por varios otros nombres botánicos como Tabebuia avellanedae. Lapachol también se encuentra en otros especies de Handroanthus.

Lapachol se encuentra generalmente como un polvo de color amarillo, irritante de la piel a partir de la madera. Químicamente, es un derivado de naftoquinona, relacionados con la vitamina K.

Una vez estudiado como un posible tratamiento para algunos tipos de cáncer, el potencial de lapachol ahora se considera bajo, debido a sus efectos secundarios tóxicos.

Su biosíntesis está vinculada a la ruta del 1,4-dihidronaftoato, en común con la biosíntesis de la vitamina K.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Lapochol at R&D Chemicals.
  3. ↑ «Copia archivada». Archivado desde el original el 28 de septiembre de 2007. Consultado el 6 de julio de 2007. Lapochol at CromaDex.
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  5. ↑ Susan O. Grose and Richard G. Olmstead. 2007. "Evolution of a Charismatic Neotropical Clade: Molecular Phylogeny of Tabebuia s.l., Crescentieae, and Allied Genera (Bignoniaceae)". Systematic Botany 32(3):650-659.
  6. ↑ Louis F.Fieser. The Scientific Method pages 163-191. Reinhold Publishing Corporation, New York, 1964
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  11. ↑ Dewick, P.M. (2009). Medicinal Natural Products. A biosynthetic approach. UK: John Wiley and Sons. ISBN 978-0-470-74168-9.

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