Metacetamol

Metacetamol
Nombre (IUPAC) sistemático
N-(3-hydroxyphenyl)acetamide
Identificadores
Número CAS	621-42-1
PubChem	12124
ChemSpider	11626
UNII	V942ZCN81H
ChEBI	76987
Datos químicos
Fórmula	C8H9NO2
Peso mol.	151,17 g/mol
SMILES CC(=O)NC1=CC(=CC=C1)O
InChI InChI=InChI=InChI=1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-3-2-4-8(11)5-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10) Key: QLNWXBAGRTUKKI-UHFFFAOYSA-N
Datos físicos
P. de fusión	146 a 149 °C
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El metacetamol es un regioisómero del paracetamol, dotado como este con propiedades analgésicas y antipiréticas, pero que por su parte nunca se ha comercializado como un fármaco.

En 1980, un estudio farmacológico relativo a la toxicidad del metacetamol en el ratón había demonstrado que dosis tan elevadas como 900 mg/kg (i.p.) no causaban necrosis hepática—ni siquiera una depleción significativa del glutatión hepático—en el seno de este organismo modelo, sugiriendo así que el metacetamol podía ser un analgésico y un antipirético más seguro que el paracetamol.A raíz de este estudio y de otros llevados a cabo en ratones y hámsteres, se alegó, durante décadas, que el metacetamol era un análogo no tóxico del paracetamol. Sin embargo, en 2012, cuando finalmente se probó el metacetamol ex vivo en cortes de hígado humano y en ratas, el metacetamol resultó igual de tóxico, si no más, que el paracetamol, y lo fue en todas las concentraciones probadas.Las diferencias interespecíficas marcadas en la toxicidad del metacetamol subrayan la importancia de utilizar tejidos humanos para una mejor predicción de la toxicidad en el Hombre.

Referencias