Metil cinamato

 
Cinamato de metilo
Nombre IUPAC
Methyl (E)-3-Phenylprop-2-enoate
General
Fórmula molecular C10H10O2 
Identificadores
Número CAS 1754-62-7
ChEBI 6857
ChEMBL 55060
ChemSpider 21105944
PubChem 637520
COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1
Propiedades físicas
Masa molar 162,19 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.


El Cinamato de metilo es el metil éster del ácido cinámico y es de color blanco o transparente y sólido, con un olor fuerte y aromático. Se encuentra naturalmente en una variedad de plantas, incluyendo frutas, como la fresa, y algunas especias culinarias, tales como la pimienta de Sichuan y algunas variedades de albahaca. El Eucalyptus olida tiene las concentraciones más altas conocidas de cinamato de metilo (98%) con un rendimiento en peso fresco 2-6% en las hojas y ramitas.

Cinamato de metilo se utiliza en las industrias de los odorantes y perfumes. El sabor es afrutado y como fresa, y el olor es dulce, balsámico con olor afrutado, con reminiscencias de canela y fresa.

Se conoce que atrae a los machos de diversas abejas de las orquídeas, tales como Aglae caerulea.

Cristales de cinamato de metilo extraídos mediante destilación al vapor de Eucalyptus olida.

Lista de plantas que contienen el producto químico

Toxicología

Moderadamente tóxico por ingestión. La vía oral LD 50 para las ratas es de 2610 mg / kg. Se trata de combustible en forma de líquido, y cuando se calienta hasta la descomposición, emite un humo acre y vapores irritantes.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Viña, Amparo; Murillo, Elizabeth (2003). «Essential oil composition from twelve varieties of basil (Ocimum spp) grown in Colombia». Journal of the Brazilian Chemical Society 14 (5): 744. doi:10.1590/S0103-50532003000500008.
  3. ↑ Boland, D.J., Brophy, J.J., and A.P.N. House (1991). Eucalyptus Leaf Oils. ISBN 0-909605-69-6.
  4. 1 2 Methyl cinnamate, at goodscents.com
  5. ↑ Williams, N.H.; Whitten, W.M. (1983). «Orchid floral fragrances and male euglossine bees: methods and advances in the last sesquidecade». Biol. Bull. 164 (3): 355-395. doi:10.2307/1541248.
  6. ↑ Methyl cinnamate, at Sigma-Aldrich
  7. ↑ «Bruni, Renato, et al: "Food Chemistry - Chemical composition and biological activities of Ishpingo essential oil, a traditional Ecuadorian spice from Ocotea quixos (Lam.) Kosterm. (Lauraceae) flower calices"».
  8. ↑ Food and Cosmetics Toxicology (13): 681. 1975.

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