Crash Holly

Territorios de desarrollo (1998-1999)

O'Grady luchó contra Vic Grimes en un combate de prueba para la World Wrestling Federation (WWF) el 20 de enero de 1998, y ambos firmaron contratos. En noviembre de 1998, Lockwood fue enviado a Power Pro Wrestling (PPW), el territorio de desarrollo de la WWF, para entrenar. Aquí, ganó el Campeonato Young Guns de PPW y el Campeonato en Parejas de PPW. El coordinador de talentos de la WWF, Bruce Prichard, envió a Lockwood a México para prepararlo para el estilo del espectáculo de lucha libre mexicana de la WWF, WWF Super Astros. Luchó en Monterrey durante tres meses, bajo una máscara, como «The Green Ghost» («El Fantasma Verde», cuya pronunciación era un juego de palabras con la palabra «gringo»).

1999-2000

Lockwood debutó en la televisión de WWF como Crash Holly, el primo (kayfabe) de Bob "Hardcore" Holly, en el episodio del 16 de agosto de 1999 de Raw is War. Se hicieron conocidos como The Holly Cousins. Su relación era tensa y Hardcore amenazaba con frecuencia a Crash. Cuando adoptaron el gimmick de afirmar que eran "pesos súper pesados", con más de 400 lbs cada uno, Crash llevaba una balanza al ring para "pesarse" antes de los combates.

Crash hizo su debut en un PPV en SummerSlam en agosto, donde The Holly Cousins lucharon en un Tag Team Turmoil match, que sería ganado por The Acolytes Protection Agency (APA). En Rebellion, The Holly Cousins compitieron contra APA y Edge & Christian en una lucha triangular, que ganaron Edge & Christian. El 17 de octubre, en No Mercy, The Holly Cousins derrotaron a The New Age Outlaws por descalificación. La noche siguiente en Raw is War, derrotaron a The Rock 'n' Sock Connection por el Campeonato en Parejas de la WWF. Retuvieron el título hasta el episodio del 4 de noviembre en SmackDown!, cuando lo perdieron ante Mankind y su nuevo compañero de equipo, Al Snow.

En Survivor Series el 14 de noviembre, The Holly Cousins hicieron equipo con Too Cool para derrotar a Edge & Christian y The Hardy Boyz. Más tarde ese mes, The Holly Cousins comenzaron un breve feudo con Too Cool y Rikishi. En Armageddon el 12 de diciembre de 1999, derrotaron a Rikishi y Viscera. El feudo continuó hasta febrero de 2000.

2000-2001

En febrero de 2000, Crash Holly se unió a la división hardcore. En el episodio del 24 de febrero en SmackDown!, derrotó a Test para comenzar el primero de 22 reinados con el Campeonato Hardcore. Decretó que iba a defender el campeonato las veinticuatro horas del día, los siete días de la semana, lo que luego se conoció como la "Regla 24/7". Esto significaba que el título estaba en disputa permanente, no sólo en combates sancionados, y podía cambiar de manos en cualquier lugar y en cualquier momento que alguien cubriera al campeón, siempre y cuando un árbitro de la WWF contara el pin. Holly fue atacado con frecuencia por otros luchadores en lugares poco ortodoxos, incluido un aeropuerto, un parque de diversiones, un circo y su habitación de hotel. Aunque fue cubierto a menudo, por lo general recuperó inmediatamente el título. Su táctica más común era esconderse, a menudo después de que alguien más había derrotado al campeón, y correr rápidamente detrás del escenario, lejos de posibles retadores. Esto lo convirtió en un favorito del público y le valió el apodo de "El Houdini del Hardcore". Con frecuencia defendió el campeonato contra personas que no eran luchadores, incluidos árbitros y agentes de carretera, como Gerald Brisco y Pat Patterson. Tuvo un largo feudo con The Mean Street Posse (Pete Gas, Rodney y Joey Abs) por el título. Incluso perdió y rápidamente recuperó el título contra una de las hos de The Godfather.

En Rebellion, Crash derrotó a William Regal para ganar el Campeonato Europeo. Perdió el título ante Regal dos días después. A finales de 2000, se presentó otra de las primas en la storyline de Crash, Molly Holly. En 2001, The Holly Cousins tuvo un feudo con The Dudley Boyz. En el transcurso de este feudo, Molly comenzó una relación romántica con Spike Dudley, lo que llevó a disputas internas dentro de cada familia, así como a un angle al estilo Romeo y Julieta entre los seis. En el episodio del 18 de marzo de 2001 en Heat, Crash derrotó a Dean Malenko para ganar el Campeonato Peso Ligero. Lo defendió en dos episodios de Heat, contra Funaki y Grand Master Sexay, antes de perderlo ante el debutante Jerry Lynn en el episodio del 29 de abril. En abril de 2001, Crash y Hardcore se reunieron brevemente como un equipo de la parte inferior de la cartelera hasta diciembre de ese año.

En julio de 2001, Crash apareció en la International Wrestling Association en Puerto Rico, ostentando brevemente el Campeonato Hardcore de la IWA y el Campeonato Mundial Peso Pesado Junior de la IWA. A lo largo de finales de 2001, luchó principalmente en house shows y en Jakked y Sunday Night Heat. En Survivor Series, celebrado el 18 de noviembre de 2001, Crash participó en un battle royal que garantizaría al ganador de inmunidad contra el despido, el cual sería ganado por Test. Durante el resto de 2001, Crash continuó luchando principalmente en house shows y en programas secundarios de televisión de la WWF.

2002-2003

Cuando la WWF pasó a llamarse World Wrestling Entertainment y se dividió en dos marcas, Crash fue asignado al roster de RAW, donde tuvo poco éxito. Fue movido a SmackDown! en el episodio del 2 de septiembre de 2002 en RAW durante un combate contra Jeff Hardy. Anteriormente, el Gerente General de RAW, Eric Bischoff, fue informado que un luchador de RAW se iría para reunirse con un familiar en SmackDown, y ordenó a 3-Minute Warning darle una paliza a Jeff Hardy, de quien sospechaba erróneamente que planeaba reunirse con su hermano, Matt Hardy, hasta que Crash reveló que él era quien se iba, planeando reunirse con su primo Hardcore Holly en SmackDown!. En su primer combate en la marca azul, el 5 de septiembre, Crash derrotó a The Hurricane. Luego tuvo un feudo con el Campeón Peso Crucero, Jamie Noble. El 3 de octubre en SmackDown!, Noble derrotó a Crash para retener el título.

El 19 de diciembre en SmackDown!, Crash hizo equipo con Bill DeMott para derrotar a Noble y Nunzio. Después del combate, DeMott traicionó a Crash y lo atacó. Esto llevó a una lucha en el siguiente SmackDown!, donde Crash sería derrotado por DeMott. Después de estar fuera de juego durante tres meses, Crash regresó en el episodio del 24 de abril de 2003 de SmackDown!. Pronto se unió a Matt Hardy y Shannon Moore en el grupo Mattitude Followers. Como Crash era el supuesto aprendiz de Moore, Hardy también se refirió a él como "Moore-on" (un juego de palabras con moron, que significa "imbécil" en inglés). Sus últimos combates con la compañía fueron combates con el propio Moore, así como combates en casa contra el recién llegado Orlando Jordan. El 30 de junio de 2003, Lockwood fue liberado de su contrato por la WWE.