Murexina

Murexina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C11H18N3O2+
Identificadores
Número CAS	20284-40-6
ChEMBL	CHEMBL2008613
ChemSpider	174428
PubChem	5458497
UNII	BN6X05A90P
	SMILES C[N+](C)(C)CCOC(=O)/C=C/C1=CN=CN1
	InChI InChI=InChI=1S/C11H17N3O2/c1-14(2,3)6-7-16-11(15)5-4-10-8-12-9-13-10/h4-5,8-9H,6-7H2,1-3H3/p+1; Key: XDPGNNXEHPAHCJ-UHFFFAOYSA-O
Propiedades físicas
Masa molar	224,28 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La murexina o urocanilcolina es una toxina animal presente en los caracoles marinos de la familia Muricidae. Químicamente es un éster de colina del ácido imidazol-4-acrílico. Se conoce una vía de síntesis artificial.

Incluso en pequeñas dosis tiene un potente efecto paralizante sobre las uniones neuromusculares, causando parálisis flácida de los músculos esqueléticos y respiratorios.

Propiedades

La murexina o urocanilcolina es un ester natural del ácido urocánico y la colina, presente en grandes cantidades en la glándula hipobranquial de los caracoles Murex trunculus y de otros moluscos prosobranquiados. En vertebrados e invertebrados posee un poderoso efecto bloquente de la unión neuromuscular con algunos efectos nicotínicos, pero carece casi por completo de efectos muscarínicos. La acción bloqueante de la murexina, sobre la base de la evidencia clínica y experimental se considera de tipo despolarizante. Es más débil, pero cuantitativamente similar a la que produce el suxametonio. La acción nicotínica de la murexina es mayor que la del suxametonio, tanto en humanos como en animales experimentales.

Acción farmacológica

La acción básica de la murexina tanto en vertebrados como en invertebrados es la de provocar parálisis de la musculartura esquelética. La muerte deviene secundaria a la parálisis respiratoria. El mecanismo es similar al que presentan decametonio y suxametonio.

La aplicación endovenosa produce parálisis rápida y transiente ya a partir de dosis de 0.5 mg/kg, alcanzando un efecto máximo a los dos minutos y desapareciendo el efecto entre los cuatro y los siete minutos. Se puede obtener una relajación muscular de larga duración por infusión intravenosa continua. Una infusión demasiado rápida provoca la aparición de fasciculaciones musculares, salivación secreción bonquial y lagrimal y frecuentemente evacuación de orina y heces.

La aplicación subcutánea requiere dosis entre 5 y 8 veces mayores que la aplicación endovenosa, la parálisis no aparece sino hasta los 20 minutos y dura entre 1 y 2 horas.

La dosis letal subcutánea en ratones es de aproximadamente 50 mg/Kg, mientras que adminsitrada oralmente la droga es inefectiva incluso a dosis mayores a 1g/Kg.

En aves la muexina, al igual que suxametonio y decametonio provoca contracción, extensión de patas y calambres, (opistótonos) en lugar de parálisis muscular.

Historia

La murexina fue aislada por primera vez por Erspamer en 1948, su estructura química fue determinada por Erspamer y Benati, en 1953, y la fórmula propuesta fue confirmada por síntesis en 1952 (Parsini, Vercellone, Erspamer).

Véase también

Referencias

↑ Número CAS
1 2 Editorial del Ministerio de Defensa Nacional, ed. (1987). 1000 palabras sobre química y armas químicas: una obra colectiva. Zygfryd Witkiewicz (ed.). Varsovia. ISBN 83 -11-07396- 1.
1 2 3 4 5 6 7 V. Erspamer and A. Glässer (Jun de 1957). «The pharmacological actions of murexine (urocanylcholine)». Br J Pharmacol Chemother. 12 (2): 176-184. PMC 1509659. PMID 13446370. doi:10.1111/j.1476-5381.1957.tb00117.x.

Datos: Q11786689

[1] Número CAS

[polaco-2] 1 2 Editorial del Ministerio de Defensa Nacional, ed. (1987). 1000 palabras sobre química y armas químicas: una obra colectiva. Zygfryd Witkiewicz (ed.). Varsovia. ISBN 83 -11-07396- 1.

[Erspamer-3] 1 2 3 4 5 6 7 V. Erspamer and A. Glässer (Jun de 1957). «The pharmacological actions of murexine (urocanylcholine)». Br J Pharmacol Chemother. 12 (2): 176-184. PMC 1509659. PMID 13446370. doi:10.1111/j.1476-5381.1957.tb00117.x.