Parquina

Parquina
Identificadores
PubChem 101619595
Datos químicos
Fórmula C36H50O17 
Peso mol. 754,799
CC(C)CC(=O)O[C@H]1[C@H](O[C@@H]2C[C@H]([C@H]3CC[C@@]45C[C @@H](CC[C@H]4[C@]3(C)C2)C(=C)[C@H]5O)C(=O)O)O[C@H](CO) [C@@H](O[C@H]2OC(=O)C(=O)[C@]2(O)CO)[C@]1(O)C(=O)O
InChI=1S/C36H50O17/c1-15(2)9-23(39)51-27-30(50-21(13-37)26(36(27,48)31(45)46)52-32- 35(47,14-38)25(41)29(44)53-32)49-18-10-19(28(42)43)20-7-8-34-11-17(16(3) 24(34)40)5-6-22(34)33(20,4)12-18/h15,17-22,24,26-27,30,32,37-38,40,47-48H, 3,5-14H2,1-2,4H3,(H,42,43)(H,45,46)/t17-,18-,19-,20-,21-,22+,24-,26-,27+,30-,32+,33-,34-,35-,36-/m1/s1
Key: MHSNFBCADMKSGM-ZLOPVZDYSA-N
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Palqui (Cestrum parqui) dentro de las dependencias de FaCiQyF.
Palqui (Cestrum parqui) dentro de las dependencias de FaCiQyF.
Muestra de palqui en el Herbario SQF.
Muestra de palqui en el Herbario SQF.

La parquina corresponde a un metabolito secundario que forma parte de los terpenos. Es un glucósido kaurénico presente en la especie vegetal Cestrum parqui L'Hér.(Solanaceae).

Origen

La parquina es un diterpeno que se encuentra en las hojas de la especie vegetal C. parqui conocida comúnmente como duraznillo negro, cestrum verde o palqui.

Esta especie vegetal es nativa de Sudamérica, específicamente de Argentina y Chile. Además, debido a sus racimos de flores amarillas y el color violeta a negro de sus frutosfue introducida en Australia como ornamental.

Identificación

Mediante técnicas de RMN y espectrometría de masas se determinó la estructura de la carboxiparquina y su co-metabolito parquina, ambos poseen estructuras idénticas con la diferencia de que la carboxiparquina presenta un grupo carboxilo en el carbono C-4, mientras que la parquina presenta un hidrógeno.

Toxicidad

La parquina es considerada como un co-metabolito junto a la carboxiparquina. Se considera menos tóxica en comparación a esta última, ya que su nivel de toxicidad es cuatro veces menor. La carboxiparquina presenta una DL50 de 4,3 mg Kg-1, provocando daño hepático y renal en el ganado que accidentalmente consumía la planta C. parqui, además esta puede provocar temblores musculares, sudor, dolor abdominal, anorexia y disnea.

También se ha observado que ambas son similares a dos toxinas que presentan acción similar a la estricnina, los cuales son carboxiatractilósido y atractilósido.

Referencias

  1. 1 2 Pearce, Clive M.; Skelton, Nicholas J.; Naylor, Stephen; Kanaan, Rajamoorthi; Kelland, Janice; Oelrichs, Peter B.; Sanders, Jeremy K. M.; Williams, Dudley H. (1992). «Parquin and carboxyparquin, toxic kaurene glycosides from the shrub Cestrum parqui». Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (5): 593. ISSN 0300-922X. doi:10.1039/p19920000593. Consultado el 2 de diciembre de 2024.
  2. 1 2 Pomilio, Alicia B.; Falzoni, Elvira M.; Vitale, Arturo A. (2008-04). «Toxic Chemical Compounds of the Solanaceae». Natural Product Communications (en inglés) 3 (4). ISSN 1934-578X. doi:10.1177/1934578X0800300420. Consultado el 2 de diciembre de 2024.
  3. 1 2 Di Meo, Maria Chiara; Di Marino, Cinzia; Napoletano, Pasquale; De Marco, Anna; Bianchi, Anna Rita; Pedatella, Silvana; Palatucci, Domenico (25 de julio de 2024). «Functional, Chemical, and Phytotoxic Characteristics of Cestrum parqui L’Herit: An Overview». Plants (en inglés) 13 (15): 2044. ISSN 2223-7747. PMC 11314090. PMID 39124163. doi:10.3390/plants13152044. Consultado el 2 de diciembre de 2024.