Trayectoria
Caligiuri asistió a la Universidad de California en Los Ángeles, donde jugó al fútbol para los Bruins, llegando a ser capitán del equipo.
Tras graduarse en 1985, se unió a los San Diego Nomads para disputar la temporada 1986 de la Western Soccer Alliance, siendo premiado como MVP de la liga y como Futbolista del Año en Estados Unidos. Por su nivel, fue convocado para participar del FIFA/UNICEF World All-Star Game el 27 de julio de 1986 en el Rose Bowl de Los Ángeles, California. Representando a las Américas, fue el único jugador de nacionalidad estadounidense en aquel equipo dirigido por Carlos Bilardo. Luego de ello continuó su carrera en Europa.
Entre 1987 y 1992, actuó en el fútbol alemán. Inicialmente estuvo vinculado al Hamburger SV de la Bundesliga, pero luego pasaría a las filas del SV Meppen, un equipo enrolado en la 2. Bundesliga para el cual jugó dos temporadas. Registró un insólito paso por el Hansa Rostock en 1991 durante la última temporada de la DDR-Oberliga, antes de que la competición se disolviera a causa de la reunificación alemana. Después de ello retornó a la 2. Bundesliga para reforzar al SC Freiburg.
Debido a un contrato de exclusividad que había firmado con la USSF, pausó su carrera en clubes para dedicarse a entrenar y jugar con la selección de fútbol de Estados Unidos que se preparaba para la Copa Mundial de 1994.
Posteriormente jugó para Los Angeles Salsa de la APSL, regresó a Alemania para reforzar al FC St. Pauli en el tramo inicial de la temporada 1995-96 de la Bundesliga, y actuó en la MLS para el Columbus Crew y Los Ángeles Galaxy.
