Punicalina

 
Punicalina
General
Otros nombres 4,6-(S,S)-Gallagyl-D-glucose
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C34H22O22
Identificadores
Número CAS 65995-64-4
ChEMBL CHEMBL416615
ChemSpider 28428695
PubChem 5388496
C1C2C(C(C(C(O2)O)O)O)OC(=O)C3=CC(=C(C(=C3C4=C(C(=C5C6=C4C(=O)OC7=C(C(=C(C8=C(C(=C(C=C8C(=O)O1)O)O)O)C(=C67)C(=O)O5)O)O)O)O)O)O)O
InChI=InChI=1S/C34H22O22/c35-6-1-4-9(19(39)17(6)37)11-15-13-14-16(33(50)56-28(13)23(43)21(11)41)12(22(42)24(44)29(14)55-32(15)49)10-5(2-7(36)18(38)20(10)40)31(48)54-27-8(3-52-30(4)47)53-34(51)26(46)25(27)45/h1-2,8,25-27,34-46,51H,3H2
Key: IQHIEHIKNWLKFB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 782.52 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Punicalina es un elagitanino. Se puede encontrar en Punica granatum (granada) o en las hojas de Terminalia catappa, una planta usada para tratar la dermatitis y la hepatitis. También se encuentra en Combretum glutinosum, las tres especies de Myrtales, las dos últimas de la familia Combretaceae.

Es un muy activo inhibidor de la anhidrasa carbónica.

Química

La molécula contiene un componente de ácido galagico enlazado a una glucosa.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Zhang, Y.; Wang, D.; Lee, R. P.; Henning, S. M.; Heber, D. (2009). "Absence of Pomegranate Ellagitannins in the Majority of Commercial Pomegranate Extracts: Implications for Standardization and Quality Control". Journal of Agricultural and Food Chemistry 57 (16): 7395–7400. doi:10.1021/jf9010017. PMID 20349921.
  3. ↑ Lin, C. C.; Hsu, Y. F.; Lin, T. C.; Hsu, F. L.; Hsu, H. Y. (1998). "Antioxidant and hepatoprotective activity of punicalagin and punicalin on carbon tetrachloride-induced liver damage in rats". The Journal of pharmacy and pharmacology 50 (7): 789–794. doi:10.1111/j.2042-7158.1998.tb07141.x. PMID 9720629.
  4. ↑ Lin, Chun-Ching; Hsu, YF; Lin, TC (1999). "Effects of punicalagin and punicalin on carrageenan-induced inflammation in rats". The American Journal of Chinese Medicine \An International Journal of Comparative Medicine East and West] 27 (3 & 4): 371–376. doi:10.1142/S0192415X99000422. PMID 10592846.
  5. ↑ Satomi, H.; Umemura, K.; Ueno, A.; Hatano, T.; Okuda, T.; Noro, T. (1993). "Carbonic anhydrase inhibitors from the pericarps of Punica granatum L". Biological & Pharmaceutical Bulletin 16 (8): 787–790. doi:10.1248/bpb.16.787. PMID 8220326.

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