Quinpirol

 
Quinpirol

Estructura química
Nombre IUPAC
(4aR,8aR)-5-propil-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahidro-1H-pirazol[3,4-g]quinolina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C13H21N3 
Identificadores
Número CAS 80373-22-4
ChEBI 75401
ChEMBL CHEMBL240773
ChemSpider 906
DrugBank DB19663
PubChem 54562
UNII 20OP60125T
CCCN1CCC[C@H]2[C@H]1CC3=C(C2)NN=C3
InChI=1S/C13H21N3/c1-2-5-16-6-3-4-10-7-12-11(8-13(10)16)9-14-15-12/h9-10,13H,2-8H2,1H3,(H,14,15)/t10-,13-/m1/s1
Key: FTSUPYGMFAPCFZ-ZWNOBZJWSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 219,33 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El Quinpirol es una droga psicoactiva y un fármaco de investigación que actúa como agonista selectivo de los receptores D2 y D3 de Dopamina. Se utiliza en investigación científica. El quinpirol ha demostrado aumentar la locomoción y el comportamiento olfatorio en ratones tratados con el compuesto. Diversos experimentos han encontrado que el quinpirol induce un comportamiento compulsivo sintomático del Trastorno obsesivo-compulsivo en ratas. Se han realizado experimentos en moscas que sugieren que tal vez tenga un efecto neuroprotector en desórdenes tales como la Enfermedad de Parkinson. Además, en cultivos neuronales primarios reduce la tasa de degeneración en neuronas dopaminérgicas.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Eilam D, Szechtman H (February 1989). «Biphasic effect of D-2 agonist quinpirole on locomotion and movements». European Journal of Pharmacology 161 (2–3): 151-7. PMID 2566488. doi:10.1016/0014-2999(89)90837-6.
  3. ↑ Navarro JF, Maldonado E (September 1999). «Behavioral profile of quinpirole in agonistic encounters between male mice». Methods and Findings in Experimental and Clinical Pharmacology 21 (7): 477-80. PMID 10544391.
  4. ↑ Culm KE, Lugo-Escobar N, Hope BT, Hammer RP (October 2004). «Repeated quinpirole treatment increases cAMP-dependent protein kinase activity and CREB phosphorylation in nucleus accumbens and reverses quinpirole-induced sensorimotor gating deficits in rats». Neuropsychopharmacology 29 (10): 1823-30. PMID 15138441. doi:10.1038/sj.npp.1300483.
  5. ↑ Szechtman, Henry; Sulis, William; Eilam, David (1998). «Quinpirole induces compulsive checking behavior in rats: A potential animal model of obsessive-compulsive disorder (OCD)». Behavioral Neuroscience 112 (6): 1475-85. PMID 9926830. doi:10.1037/0735-7044.112.6.1475.
  6. 1 2 Wiemerslage L; Schultz BJ; Ganguly A; Lee D (2013). «Selective degeneration of dopaminergic neurons by MPP(+) and its rescue by D2 autoreceptors in Drosophila primary culture.». J Neurochem 126 (4): 529-40. PMID 23452092. doi:10.1111/jnc.12228.