Rapontigenina

Rapontigenina
Nombre IUPAC
	5-[(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
General
Otros nombres	Protigenin; 3,3',5-trihydroxy-4'-methoxystilbene; piceatannol 4'-methyl ether
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H14O4
Identificadores
Número CAS	500-65-2
ChEBI	174376
ChEMBL	113029
ChemSpider	4478875
PubChem	5320954
UNII	22BG4NNH6W
	SMILES COc1ccc(cc1O)\C=C\c(cc2O)cc(O)c2
	InChI InChI=InChI=1S/C15H14O4/c1-19-15-5-4-10(8-14(15)18)2-3-11-6-12(16)9-13(17)7-11/h2-9,16-18H,1H3/b3-2+; Key: PHMHDRYYFAYWEG-NSCUHMNNSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	258.27 g/mol g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Rapontigenina es un estilbenoide. Se puede aislar de Vitis coignetiae o de Gnetum cleistostachyum.

Muestra acción en las células de cáncer de próstata. Se ha demostrado que inhibe el citocromo humano P450 1A1, una enzima implicada en la biotransformación de una serie de compuestos cancerígenos e inmunotóxicos.

Inyectado en ratas, rapontigenina muestra una rápida glucuronidación y una pobre biodisponibilidad.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Stilbenes from Gnetum cleistostachyum. Yao Chun-Suo, Lin Mao, LIiu Xin and Wang Ying-Hong, Huaxue xuebao, 2003, volume 61, no 8, pages 1331-1334, INIST-15332136
↑ Jung, D. B.; Lee, H. J.; Jeong, S. J.; Lee, H. J.; Lee, E. O.; Kim, Y. C.; Ahn, K. S.; Chen, C. Y.; Kim, S. H. (2011). "Rhapontigenin inhibited hypoxia inducible factor 1 alpha accumulation and angiogenesis in hypoxic PC-3 prostate cancer cells". Biological & pharmaceutical bulletin 34 (6): 850–855. doi:10.1248/bpb.34.850. PMID 21628883.
↑ Chun, Y. J.; Ryu, S. Y.; Jeong, T. C.; Kim, M. Y. (2001). "Mechanism-based inhibition of human cytochrome P450 1A1 by rhapontigenin". Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals 29 (4 Pt 1): 389–393. PMID 11259321.
↑ Roupe, K. A.; Yáñez, J. A.; Teng, X. W.; Davies, N. M. (2006). "Pharmacokinetics of selected stilbenes: Rhapontigenin, piceatannol and pinosylvin in rats". Journal of Pharmacy and Pharmacology 58 (11): 1443–1450. doi:10.1211/jpp.58.11.0004. PMID 17132206.

Véase también

Raponticina, su glucósido, que se encontró en el ruibarbo.

Datos: Q7320232
Multimedia: Rhapontigenin / Q7320232

[1] Número CAS

[2] Stilbenes from Gnetum cleistostachyum. Yao Chun-Suo, Lin Mao, LIiu Xin and Wang Ying-Hong, Huaxue xuebao, 2003, volume 61, no 8, pages 1331-1334, INIST-15332136

[3] Jung, D. B.; Lee, H. J.; Jeong, S. J.; Lee, H. J.; Lee, E. O.; Kim, Y. C.; Ahn, K. S.; Chen, C. Y.; Kim, S. H. (2011). "Rhapontigenin inhibited hypoxia inducible factor 1 alpha accumulation and angiogenesis in hypoxic PC-3 prostate cancer cells". Biological & pharmaceutical bulletin 34 (6): 850–855. doi:10.1248/bpb.34.850. PMID 21628883.

[4] Chun, Y. J.; Ryu, S. Y.; Jeong, T. C.; Kim, M. Y. (2001). "Mechanism-based inhibition of human cytochrome P450 1A1 by rhapontigenin". Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals 29 (4 Pt 1): 389–393. PMID 11259321.

[5] Roupe, K. A.; Yáñez, J. A.; Teng, X. W.; Davies, N. M. (2006). "Pharmacokinetics of selected stilbenes: Rhapontigenin, piceatannol and pinosylvin in rats". Journal of Pharmacy and Pharmacology 58 (11): 1443–1450. doi:10.1211/jpp.58.11.0004. PMID 17132206.