Rohitukina

 
Rohitukina
Nombre IUPAC
5,7-Dihidroxi-8-[(3S,4R)-3-hidroxi-1-metilpiperidin-4-il]-2-metil-4H-cromen-4-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C16H19NO5
Identificadores
Número CAS 71294-60-5
ChEBI 156498
PubChem 13422573
InChI=InChI=1S/C16H19NO5/c1-8-5-10(18)15-12(20)6-11(19)14(16(15)22-8)9-3-4-17(2)7-13(9)21/h5-6,9,13,19-21H,3-4,7H2,1-2H3/t9-,13+/m0/s1
Key: MOCVYVBNJQIVOV-TVQRCGJNSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Cristales amarillos
Masa molar 305,33 g/mol
Punto de fusión 218/−219 °C (491/54 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Rohitukina es un alcaloide aislado de las hojas y tallos de Amoora rohituka, de la corteza de Dysoxylum binectariferum y de Schumanniophyton magnifium.

Actividad biológica

Presenta actividad antiinflamatoria de acuerdo al bioensayo de edema inducido en pata de rata (ED50=9 mg/kg, p.o.) e inhibe la reacción reversa pasiva de Arthus(50.8±5.9%, inhibición a 2.5 mg/kg, p.o.) e inmunomodulatoria, además de que es citotóxico.

Datos analíticos

[α] 20D = +44.3 ( MeOH); UV: [neutral]λmax208 (ε23442) ;262 (ε12600) ;330 (ε4786) ( MeOH)

Datos espectroscópicos: A continuación muestra el espectro de resonancia magnética nuclear de protón a 300MHz.

Datos espectroscópicos.

Derivados

El N-óxido (C16H19NO6, PM = 321.329) es un polvo amorfo, obtenido del extracto Dysoxylum binectariferum.

Las crotacuminas son ésteres de la rohitukina.

Nombre Tipo de éster Fórmula PM CAS [α]22D UV Fuente de aislamiento
Crotacumina B 3′-Tigloilrohitukina C21H25NO6 387.432 1187957-52-3 -84 ( c, 1 in MeOH) [neutral]λmax245 (ε15000);

258 (ε16600) ;299 (ε4600) ( MeOH)

 Dysoxylum acutangulum
Crotacumina C 3′-O-(3,4,5-Trimetoxibenzoil)rohitukina C26H29NO9 499.516 1187957-53-4 -124 (c, 1 in MeOH) (neutral)λmax259 (ε29800) (MeOH) Dysoxylum acutangulum
Crotacumina D 3′-O-(3,4-Dimetoxibenzoil)rohitukina C25H27NO8 469.490 1187957-54-5 -177 ( c, 1 in MeOH) (neutral)λmax217 (ε32800);

257 (ε26700) ;294 (ε9700) ( MeOH)

 Dysoxylum acutangulum

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ R. G. Naik, S. L. Kattige, S. V. Bhat, B. Alreja, N. J. de Souza, R.H. Rupp. Tetrahedron (1988) 44(7): p. 2081
  3. ↑ De Souza, N.J.ACS Symp. Ser., 1993, 534, 331- 340
  4. ↑ Harmon, A.D. et al., Tet. Lett., 1979, 721- 724
  5. ↑ Naik, R.G. et al. Tetrahedron (1988) 44:2081- 2086
  6. ↑ Yang, D.-H. et al., J. Asian Nat. Prod. Res. (2004) v.6:233- 236
  7. ↑ Ismail, I.S. et al., J. Nat. Prod. (2009) v.72:1879- 1883