Como jugador
Inició su carrera profesional como jugador en el Sportivo Luqueño, club con el que fue subcampeón de la Primera División de Paraguay en 1983. Posteriormente fue transferido a Guaraní, donde formó parte del equipo de 1984 que ganó el título de primera división. Más tarde, fichó por Olimpia, donde fue campeón en 1988 y campeón nacional; luego, a Cerro Porteño, donde obtuvo el subcampeonato de primera división en 1991 y más adelante recaló a Argentina para unirse al Chaco For Ever.
Chilavert formó parte del plantel de la selección paraguaya que compitió en la Copa Mundial de la FIFA 1986. Jugaba como centrocampista ofensivo y era conocido por su creatividad, precisión en los pases y goles de tiros libres.
Como entrenador
Tras su retiro, Chilavert comenzó una carrera como entrenador y dirigió a varios clubes paraguayos y de otros países sudamericanos, entre ellos: Guaraní, Sol de América, Libertad, Sportivo San Lorenzo, Sportivo Luqueño (de Paraguay), The Strongest (de Bolivia), Ayacucho FC y León de Huánuco (de Perú), logrando la clasificación a la Copa Sudamericana con estos dos últimos equipos. También dirigió la selección de fútbol sub-20 de Paraguay participando en la Copa Mundial de 2003, en los Emiratos Árabes Unidos.
