Sterubin

 
Sterubin
Nombre IUPAC
2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-chroman-4-one
General
Otros nombres 7-Methoxy-3',4',5-trihydroxyflavanone
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C16H14O6
Identificadores
Número CAS 51857-11-5
ChemSpider 1064932
PubChem 1268276
UNII 0IT00NY6AC
O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)c(O)c1)C2)cc(OC)cc3O
InChI=1S/C16H14O6/c1-21-9-5-12(19)16-13(20)7-14(22-15(16)6-9)8-2-3-10(17)11(18)4-8/h2-6,14,17-19H,7H2,1H3/t14-/m0/s1
Key: DSAJORLEPQBKDA-AWEZNQCLSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 302,28 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Sterubin (7-metoxi-3',4',5-trihidroxiflavanona) es una flavanona enmascaradora del amargor extraída de Yerba Santa (Eriodictyon californicum) una planta que crece en los Estados Unidos.

Sterubin es una de las cuatro flavanonas identificadas por Symrise en esta planta que provocan propiedades modificadores del sabor. Las otras son homoeriodictiol, su sal de sodio y eriodictiol.

Investigaciones recientes han demostrado ciertas propiedades neuroprotectoras de la esterubina in vitro, pero se requieren más estudios antes de que pueda considerarse un verdadero candidato a fármaco.

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Patricia Kaminski and Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.
  3. ↑ Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (julio de 2005). «Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae)». J. Agric. Food Chem. 53 (15): 6061-6. PMID 16028996. doi:10.1021/jf0505170.
  4. ↑ Fischer, Wolfgang; Currais, Antonio; Liang, Zhibin; Pinto, Antonio; Maher, Pamela (2019-02). «Old age-associated phenotypic screening for Alzheimer's disease drug candidates identifies sterubin as a potent neuroprotective compound from Yerba santa». Redox Biology 21: 101089. ISSN 2213-2317. PMC 6309122. PMID 30594901. doi:10.1016/j.redox.2018.101089. Consultado el 23 de septiembre de 2026.
  5. ↑ Liang, Zhibin; Maher, Pamela (7 de noviembre de 2022). «Structural Requirements for the Neuroprotective and Anti-Inflammatory Activities of the Flavanone Sterubin». Antioxidants 11 (11): 2197. ISSN 2076-3921. PMC 9686938. PMID 36358569. doi:10.3390/antiox11112197. Consultado el 23 de septiembre de 2026.

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