La subcultura se inició en Londres en la década de 1950 y se extendió rápidamente por todo el Reino Unido, asociada con el rock and roll. Originalmente conocidos como cosh boys, el nombre Teddy boys fue acuñado cuando en 1953 un titular del periódico Daily Express estilizó como Teddy el nombre Edward.
Jóvenes ricos, especialmente oficiales de la guardia, adoptaron el estilo de la era eduardiana. En ese momento de la historia, la era eduardiana distaba poco más de 40 años y sus abuelos, si no sus padres, llevaron el estilo por primera vez, por lo que el resurgimiento eduardiano original fue, históricamente, mucho más preciso que el posterior estilo Teddy Boy. Se expresaba en pantalones estrechos, levitas y llamativos abrigos entallados.
Aunque había grupos de jóvenes con sus propios códigos de vestimenta llamados scuttlers en el sigloXIX en Manchester y Liverpool, los Teddy Boys fueron el primer grupo de jóvenes en Inglaterra en diferenciarse como adolescentes, ayudando a crear un mercado enfocado a la juventud, en una época en que la ropa diseñada especialmente para ellos no existía.
La película estadounidense Blackboard Jungle (Semilla de maldad) marcó un hito en el Reino Unido. Cuando, en 1956, se proyectó en el Elephant and Castle, al sur de Londres, la audiencia adolescente de Teddy Boys provocó disturbios, rompiendo los asientos y bailando en los pasillos del cine. Después de eso, los disturbios se reprodujeron en todo el país allá donde la película se presentaba.
Algunos Teds formaron pandillas y ganaron notoriedad tras violentos enfrentamientos con bandas rivales, exagerados con frecuencia por la prensa popular. El evento más notable fueron los disturbios raciales de 1958 de Notting Hill, en el que un gran número de Teddy Boys estuvo mplicado en ataques contra la comunidad de las Indias Occidentales.
La novela Teddy Boys, de Ernest Ryman, publicada por primera vez, en ese año, en Inglaterra, no contribuyó a mejorar su imaagen, antes al contrario, la exageró también de forma sensacionalista.
En la Gran Bretaña de postguerra los Teddy Boys hicieron aceptable entre los jóvenes, por primera vez, llamar la atención por la forma de vestir, en lugar de simplemente tener la ropa de trabajo, ropa para ir a la escuela y ropa de domingo.
La tendencia surgió como aumento de los ingresos después de la guerra. La ropa Teddy Boy incluye chaquetas de paño, generalmente en tonos oscuros, a veces con cuello de terciopelo, bolsillos con solapas, pantalón con cintura alta, a menudo exponiendo los calcetines. El conjunto también incluía una camisa de cuello alto sin solapas (conocido como cuello de Mr. B., ya que fue usado a menudo por el músico de jazz Billy Eckstine), un estrecho lazo Slim Jim o una corbata Maverick del oeste americano, y un chaleco brocado. Las prendas eran en su mayoría hechas a medida, con gran coste y pagadas a través de cuotas semanales.
El calzado favorito incluía Oxfords muy pulidos, zapatos gruesos y zapatos con suela ancha, a menudo de ante (conocidos como brothel creepers).
Los peinados preferidos tenían el cabello largo muy moldeado y engrasado, con un flequillo en la frente y el costado peinado hacia atrás en forma de cola de pato (Duck's tail) en la parte trasera.
Otro estilo era el Boston, en el que el cabello engrasado se peinaba hacia atrás y era cortado en cuadrado por la nuca.
