Argumento
Colin Sullivan, siendo un niño educado e inteligente, se involucra con el crimen organizado y se convierte en el ahijado del jefe de la mafia irlandesa Frank Costello (Jack Nicholson) en el barrio de South Boston. Costello apoya a Sullivan al entrar a la academia de policías con el fin de convertirlo en su infiltrado dentro de la policía del estado de Massachusetts. Años más tarde, Sullivan (Matt Damon) es graduado con honores y, tras una considerable experiencia como policía, aprueba el examen para ser detective y es aceptado en la Unidad de Investigaciones Especiales (SIU), que se centra en el crimen organizado.
A la par, William “Billy” Costigan Jr (Leonardo DiCaprio) proviene de una familia relacionada con el crimen organizado de la mafia irlandesa, pero entra en conflicto con su familia al querer ser policía y logra entrar en la misma academia de policías del estado de Massachusetts. Antes de graduarse, el capitán Queenan (Martin Sheen) y el sargento Dignam (Mark Wahlberg) le hacen saber que no va a ser policía, dado que no ha logrado cumplir con los requerimientos para graduarse, además de tener familiares con vínculos con la mafia generando sospechas en el cuerpo de policías. Sin embargo, le plantean a Costigan trabajar como infiltrado para la mafia de Costello, quitando evidencia de que es policía y pasando un tiempo en prisión bajo acusaciones falsas, para aumentar su credibilidad ante la mafia.
Sullivan, como detective e infiltrado de la mafia, logra acceder al grupo de la SIU donde investigan a Costello, liderado por el capitán George Ellerby (Alec Baldwin), a su vez que mantiene a Costello al tanto de todos los movimientos. En paralelo, Sullivan comienza una relación con Madolyn Madden (Vera Farmiga), la psiquiatra que ve a Costigan como parte de su libertad condicional. Costigan, como infiltrado de la policía, empieza a adquirir reputación en el crimen organizado y logra llamar la atención de Costello que, poniéndolo a prueba para ver si es un infiltrado, logra entrar en la nómina de la mafia. En una de sus reuniones clandestinas, Queenan y Dignam le mencionan a Costigan que creen que hay un infiltrado en la SIU.
Costello acuerda una reunión con la mafia china para venderles tecnología militar y Costigan le informa a Queenan de la reunión. Ellerby monta un operativo en conjunto con el FBI para capturar a Costello, sin previo aviso a Sullivan, interviniendo todos los teléfonos celulares en la zona. Sullivan, recién enterado del operativo, alcanza a enviarle un mensaje de texto a Costello del operativo y de la intervención de los teléfonos. Costello, con Costigan presente en la reunión, hace apagar los celulares de su grupo e idea un plan de escape logrando el negocio con la mafia china. Lo anterior corrobora la hipótesis de un infiltrado en la SIU ante los ojos de Queenan y Dignam.
En uno de los trabajos a la mafia, Costigan amenaza a un traficante que revela que Costello es informante del FBI y por eso posee cierta inmunidad, y va a la casa de Queenan a informarle lo sucedido. Por su parte, Costello le menciona a Sullivan que cree que tiene un infiltrado en su equipo, por lo que Sullivan le pide a Costello toda la información personal de sus trabajadores, con el fin de cotejarlas y encontrar al infiltrado. Costello ordena a sus trabajadores registrar su información personal para colocarlas en un sobre, y Fitzy (David O'Hara), uno de sus secuaces, marca el sobre erróneamente con la palabra “CITTIZINS” (en inglés, “ciudadanos”) a lo que Costigan lo tacha y corrige en el sobre. Más tarde, Costigan va donde Madolyn y comienzan un amorío.
Ellerby, consciente de la presencia de infiltrados en su unidad, Ordena a Sullivan investigar a todos los policías del departamento. Mientras tanto, Costigan sigue a Costello, donde se reúne con su infiltrado (Sullivan) en un cine y le entrega el sobre con la información de sus hombres. Costigan persigue a Sullivan, cada uno desconociendo la identidad del otro, pero no logran identificarse.
Sullivan ordena vigilar a Queenan y descubren que va a reunirse con su infiltrado (Costigan). Lo persiguen hasta un edificio, donde Queenan se reúne con Costigan en la azotea y discuten por su seguridad dentro del operativo. Sullivan, desesperado, llama a Costello para informarle que Queenan está con su infiltrado y Costello envía a sus hombres. Uno de sus hombres, Delahunt (Mark Rolston), le avisa a Costigan de que van hacia Queenan, donde este logra que Costigan escape, pero muere a manos de los hombres de Costello. Costigan, al estar cerca, finge que había venido a unirse a ellos, sin embargo, se produce un tiroteo entre los hombres de Costello y los agentes enviados por Sullivan, donde Delahunt resulta herido de muerte. Debido a la muerte de Queenan, Dignam tiene un altercado con Sullivan por vigilar a Queenan sin motivo, y presenta su dimisión del departamento de policía.
Una vez en la guarida de Costello, Delahunt, en su lecho de muerte, le menciona a Costigan que le dio mal la dirección donde estaban Queenan y su infiltrado pero que llegó en la dirección correcta, sabiendo que Costigan es el infiltrado. Sin embargo, no lo denuncia ante la mafia debido a que el propio Delahunt es otro infiltrado de la policía. Una vez muerto, se confirma por noticias que Delahunt era un policía encubierto, pero Costello no está del todo convencido de que haya solo un infiltrado.
Usando el teléfono de Queenan, Sullivan habla con el infiltrado de la policía, sin tener idea de que es Costigan, que se niega a abortar su misión. Sullivan se entera de que Costello es informante del FBI por el diario de Queenan, preocupándose que su identidad sea revelada. Madolyn se reúne con Costigan para decirle que no pueden continuar con su amorío.
Costello acuerda hacer un negocio con cargamento de droga, pero en el camino Sullivan le notifica que lo vienen persiguiendo. Sullivan hace retirar a los perseguidores, pero continúa con el operativo para atrapar a Costello. Con la ayuda de Costigan, Costello se ve inmerso en una redada, donde estalla un tiroteo entre sus hombres y la policía, donde la mayor parte de sus hombres mueren. Un herido Costello se encuentra ante Sullivan, donde le admite que es un ocasional informante del FBI. Sullivan le pregunta que si saben de él como infiltrado, a lo que Costello responde que no y, en un cruce de disparos, mata a Costello. Sullivan es recibido como un héroe al día siguiente dentro del departamento de policía.
Con el caso cerrado, Costigan se presenta ante Sullivan revelándose como el infiltrado de Queenan y Dignam, y le solicita restaurar su identidad y recibir su pago. Sin embargo, Costigan observa en el escritorio de Sullivan el sobre con la información de los hombres de Costello, que él propiamente había corregido, descubriendo que Sullivan era el informante de Costello, por lo que huye del lugar. Sabiendo que ha sido descubierto, Sullivan borra todos los registros de Costigan del sistema de ordenador de la policía.
Costigan va a casa de Madolyn y le entrega un sobre con información, alegando de que lo abra y disponga de él si le llegase a suceder algo. Al otro día, Madolyn le dice a Sullivan que está embarazada, pero no revela quién es el padre. Más tarde, ella abre un paquete de Costigan para Sullivan que contiene un disco con todas las grabaciones de las conversaciones de Sullivan con Costello. Madolyn entra en cólera e ignora a Sullivan. Sullivan llama a Costigan, que le revela que Costello había registrado cada conversación que tuvo con él, donde el abogado de Costello dejó a Costigan en posesión de las grabaciones. Costigan tiene la intención de implicar a Sullivan, pero acuerdan reunirse en el edificio donde Queenan murió.
En la terraza, Costigan captura a Sullivan con la guardia baja y lo esposa. Como Costigan había organizado en secreto, el oficial Brown (Anthony Anderson) aparece también en la terraza. Conmocionado, Brown saca su arma y apunta a Costigan, que trata de justificar sus acciones revelándole que Sullivan es el infiltrado de Costello. Costigan lleva a Sullivan hasta el ascensor. Cuando llega a la planta baja, Costigan recibe un disparo en la cabeza por el agente Barrigan (James Badge Dale), quien también dispara a Brown y le revela a Sullivan que él también es un infiltrado de Costello y que Costello los quería entregar al FBI. Cuando Barrigan baja la guardia, Sullivan le dispara en la cabeza. En la sede de la policía, Sullivan identifica a Barrigan como el infiltrado de Costello y postula a Costigan al título póstumo la Medalla al Mérito.
En el funeral de Costigan, Sullivan y Madolyn están en la tumba. Sullivan le pregunta qué va a pasar con el bebé, pero ella lo ignora. Algún tiempo después, cuando Sullivan entra en su apartamento, Dignam, vistiendo ropa de hospital y guantes quirúrgicos, le dispara en la cabeza con una pistola con silenciador. Cuando Dignam sale y deja el cuerpo de Sullivan en el apartamento, una rata corretea a través de la barandilla fuera de la ventana.
Producción
En enero de 2003, Warner Bros., el productor Brad Grey y el actor-productor Brad Pitt compraron los derechos para hacer una nueva versión la película de Hong Kong Infernal Affairs (2002) a Media Asia por 1,75 millones de dólares. Se contrató a William Monahan como guionista y, más tarde, Martin Scorsese, a quien le había gustado el guion de Monahan, se incorporó como director.
En marzo de 2004, United Press International anunció que Scorsese volvería a hacer Infernal Affairs y la ambientaría en Boston, y que Leonardo DiCaprio y Brad Pitt iba a ser los protagonistas. En un principio, Pitt iba a interpretar a Sullivan, luego argumentó que un actor más joven debería interpretarlo; decidió permanecer como productor de la película. El asociado de Scorsese, Kenneth Lonergan, sugirió a Matt Damon, que creció en Boston, para el papel de Sullivan, y Scorsese le pidió a Jack Nicholson que interpretara a Costello. El papel de Queenan se le ofreció a Robert De Niro, pero prefirió dedicarse a la dirección de El buen pastor. Con Pitt todavía confirmado como actor, Tom Cruise fue tenido en cuenta por el estudio para interpretar uno de los papeles protagonistas. Ray Liotta, primero, y Denis Leary después, recibieron ofertas para interpretar al sargento Dignan —finalmente interpretado por Mark Wahlberg—, pero rechazaron el papel por estar ocupados con otros proyectos. Scorsese también le ofreció un papel a Mel Gibson, pero se encontraba trabajando en la dirección de Apocalypto; finalmente Alec Baldwin se quedó con el papel.
Nicholson quería que la película tuviera «un poco de algo más» que las películas de gánsteres habituales y al guionista Monahan se le ocurrió la idea de basar el personaje de Costello en el gánster Whitey Bulger. Esto le aportó al guion un elemento de realismo e incertidumbre peligrosa, debido a la carta blanca que el FBI le había dado a Bulger a cambio de revelar información sobre sus compañeros criminales. Un asesor técnico de la película fue Tom Duffy, que había trabajado durante tres décadas en el Departamento de Policía de Boston, en particular como detective encubierto que investigaba a la mafia irlandesa.
Warner Bros. dio oficialmente luz verde a The Departed a principios de 2005 y comenzó a rodarse en la primavera de 2005. Parte de la película se rodó en locaciones de Boston. Por razones presupuestarias y logísticas, muchas escenas, en particular las interiores, se rodaron en lugares y escenarios de la ciudad de Nueva York, que tenía incentivos fiscales para los cineastas que Boston no tenía en ese momento.
