| Trialafos | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-[hidroxi(metil)fosforil]butanoil]amino]propanoil]amino]propanoil]amino]propanoico | ||
| General | ||
| Otros nombres | Trialafos; L-Alanil-L-alanil-L-alanil-fosfinotricina. | |
| Fórmula molecular | C14H27N4O7P | |
| Identificadores | ||
| PubChem | 101606466 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 394,36 g/mol | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El trialafos (L-alanil-L-alanil-L-alanil-fosfinotricina) es un fosfinato tetrapéptido natural que consiste en unión de tres aminoácidos alanina y glufosinato. El trialafos es un herbicida natural que se aisló de una cepa de Streptomyces hygroscopicus.
La fosfinotricina (PT) (comúnmente conocida como glufosinato), es un aminoácido no proteinogénico que se descubrió como un componente del tripéptido PT-Ala-Ala (llamado bialafos). Posteriormente se encontró en el tripéptido PT-Ala-Leu (fosalacina) de Kitasatosporia phosalacinea y el tetrapéptido PT-Ala-Ala-Ala (trialafos). Como análogos estructurales de un intermediario catalítico de la glutamina sintetasa (GS). El glufosinato inhibe de manera potente esta enzima, pero tiene poca actividad como aminoácido libre, probablemente debido a una mala absorción. Sin embargo, los péptidos "caballo de Troya" derivados del glufosinato se importan fácilmente a las células donde las peptidasas liberan el inhibidor activo. Sin embargo, la muerte de la planta como resultado de la inhibición de la GS de la planta ha convertido a estas sustancias como unos herbicidas exitosos que se venden típicamente como sal de amonio.
