Trietilentetramina

 
Trietilentetramina
Nombre IUPAC
N'-[2-(2-aminoetilamino)etil]etano-1,2-diamina
General
Otros nombres Trientina
TAEA
trien
Tecza
Siprina
Fórmula semidesarrollada NH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH2
Fórmula molecular C6H18N4
Identificadores
Número CAS 112-24-3
Número RTECS YE6650000
ChEBI 39501
ChEMBL CHEMBL609
ChemSpider 21106175
DrugBank DB06824
PubChem 5565
UNII SJ76Y07H5F
KEGG C07166
C(CNCCNCCN)N
InChI=InChI=1S/C6H18N4/c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8/h9-10H,1-8H2
Key: VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o amarillo
Olor Amoniacal
Densidad 982 kg/m³; 0,982 g/cm³
Masa molar 146,23 g/mol
Punto de fusión 12 °C (285 K)
Punto de ebullición 267 °C (540 K)
Presión de vapor 0,0 ± 0,5 mmHg
Viscosidad 27,24 mm² (20° C)
Índice de refracción (nD) 1,490
Propiedades químicas
Acidez 3,32 / 6,67 / 9,2 / 9,92 pKa
Solubilidad en agua 1 × 103 g/L
log P -2,18
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 395,15 K (122 °C)
Temperatura de autoignición 608,15 K (335 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-hexanamina
diaminas Cadaverina
1,6-hexanodiamina
poliaminas Dietilentriamina
Tetraetilenpentamina
Tris(2-aminoetil)amina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La trietilentetramina, llamada también trientina, trien y TETA, es una poliamina de fórmula molecular C6H18N4. Su estructura es lineal con dos grupos amino primarios y dos secundarios.

Propiedades físicas y químicas

La trietilentetramina es un líquido viscoso incoloro —o de color amarillo pálido por su oxidación al aire— con olor amoniacal. Tiene su punto de ebullición a 267 °C y a 12 °C solidifica (de acuerdo a otras fuentes su punto de fusión es -35 °C).

En fase líquida posee una densidad prácticamente igual a la del agua (ρ = 0,982 g/cm³), mientras que su vapor es cinco veces más pesado que el aire. Es totalmente soluble en agua, también en etanol y ácidos; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -2,18, indica que su solubilidad es considerablemente mayor en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos. Posee una tensión superficial alta, 40,5 dina/cm, aunque lejos de la del agua (~ 72 dina/cm).

La trietilentetramina es un compuesto higroscópico. Reacciona violentamente con agentes oxidantes fuertes y ataca el aluminio, el zinc, el cobre y sus aleaciones. Además es una base fuerte; la disolución acuosa de trietilentetramina al 1 % tiene pH = 10.

Síntesis y usos

Síntesis

La síntesis de la trietilentetramina se lleva a cabo por calentamiento de etilendiamina —o mezclas de etanolamina/amoníaco— sobre un óxido catalizador; este proceso rinde diversas aminas, que se separan entre sí por destilación y sublimación. Otra ruta de síntesis utiliza como precursores dietilentriamina y aziridina, teniendo lugar un intercambio de grupo alquilo catalizado por paladio.

Usos

La trietilentetramina fue primero usada para reticular («endurecer») resinas epoxi. Por otra parte, el cloruro de trietilentetramina, conocido como cloruro de trientina, es un agente quelante, usado para atrapar y eliminar el cobre en el organismo humano al tratar la enfermedad de Wilson, en concreto en aquellos pacientes intolerantes a la penicilamina. Algunos autores recomiendan comenzar con el tratamiento con trientina, pero el uso de la penicilamina está muy extendido.

Recientemente se ha demostrado que la trietilentetramina se puede emplear para el tratamiento contra el cáncer, ya que es capaz de inhibir la telomerasa y posee propiedades anti-angiogénesis. Otro estudio apunta a que podría inducir la apoptosis de células de fibrosarcoma murino.

La trietilentetramina actúa como ligando tetradentado en química de coordinación, ámbito en el que es conocida como trien. Complejos octaédricos del tipo M(trien)Cl3 pueden adoptar diversas estructuras diasteroisoméricas, siendo la mayor parte de ellas quirales.

Precauciones

La trietilentetramina es una sustancia combustible, aunque no arde con facilidad. Su punto de inflamabilidad es 122-129 °C y su temperatura de autoignición 335 °C. Al arder puede desprender óxidos de nitrógeno tóxicos.

Es un compuesto muy irritante para la piel y los ojos. En el medio ambiente resulta tóxico para las algas.

Véase también

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. 1 2 2,2,2-tetramine (ChEBI)
  3. 1 2 «Triethylene Tetramine (inchem.org)». Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 8 de junio de 2016.
  4. 1 2 3 4 Triethylenetetramine (PubChem)
  5. 1 2 Triethylenetetramine (ChemSpider)
  6. 1 2 Triethylenetetramine (Chemical Book)
  7. ↑ Triethylenetetramine (Sigma Aldrich)
  8. 1 2 Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H. (2005). «Amines, Aliphatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001.
  9. ↑ Shunichi Murahashi, Noriaki Yoshimura, Tatsuo Tsumiyama, Takeyuki Kojima (1983). «Catalytic alkyl group exchange reaction of primary and secondary amines». J. Am. Chem. Soc. 105 (15). Consultado el 8 de junio de 2016.
  10. ↑ 2,2,2-tetramine (Molbase)
  11. ↑ Roberts, E. A.; Schilsky, M. L. (2003). «A practice guideline on Wilson disease» (pdf). Hepatology 37 (6): 1475-1492. PMID 12774027. doi:10.1053/jhep.2003.50252.
  12. ↑ Lu, Jun (2010). «Triethylenetetramine Pharmacology and Its Clinical Applications». Molecular Cancer Therapeutics 9 (2458). Consultado el 10 de junio de 2016.
  13. ↑ von Zelewsky, A. (1995). Stereochemistry of Coordination Compounds. Chichester: John Wiley. ISBN 047195599X.
  14. ↑ Utsuno, S.; Sakai, Y.; Yoshikawa, Y.; Yamatera, H. (1985). «Three Isomers of the Trans-Diammine-[N,N′-bis(2-Aminoethyl)-1,2-Ethanediamine]-Cobalt(III) Complex Cation». Inorganic Syntheses 23: 79-82. doi:10.1002/9780470132548.ch16.
  15. ↑ «Triethylenetetramine. Safety data sheet (Fischer Scientific).». Archivado desde el original el 4 de agosto de 2016. Consultado el 8 de junio de 2016.