Carrera
Wilton se unió al club en septiembre de 1883 como jugador, pero nunca pasó del segundo equipo. Pronto fue nombrado secretario del equipo juvenil y del equipo reserva del club. También formó parte del comité especial que supervisó el traslado del club de Kinning Park al primer estadio de Ibrox en 1887.
Wilton se convirtió en secretario de partidos del primer equipo en 1889, sucediendo a James Gossland. El club compartió el título inaugural de la Liga Escocesa en 1891 con el Dumbarton FC. En su década como secretario de partidos del primer equipo, el club ganó dos campeonatos de la liga escocesa en 1891 y 1899, en esta última temporada en 1899 el club logró una campaña perfecta ganando los 18 partidos y marcando 79 goles; hasta la fecha ningún equipo ha logrado lo mismo, aunque varios equipos han permanecido invictos en una temporada de liga desde entonces. En este periodo logró también tres Copas de Escocia en 1894, 1897 y 1898, cuatro Copas de Glasgow en 1893, 1894, 1897 y 1898, y una Copa Benéfica de Glasgow en 1897.
Cuando el club se convirtió en una sociedad limitada en 1899, Wilton fue elegido entrenador. Bajo su dirección, el Rangers ganó ocho campeonatos de liga y otra Copa de Escocia, nueve Copas de Glasgow y siete Glasgow Charity Cup.
En su última temporada como entrenador en 1920, el club ganó su décimo campeonato de liga. Wilton ya de vacaciones en la localidad de Gourock falleció en un accidente nautico en mayo de 1920.Está enterrado en el cementerio de Cathcart en East Renfrewshire.
Fue entrenador de los Rangers en 881 partidos (sin incluir su etapa anterior como secretario), de los cuales ganaron 553.
