Carrera
Holmes comenzó su carrera subiendo vídeos de acrobacias a YouTube. Algunas de estas acrobacias incluyeron electrocutarse los labios con dos pistolas eléctricas, disparar una bengala a su propia entrepierna con una pistola de bengalas y usar un chaleco de petardos y encenderlo. Algunos de sus videos se volvieron virales, pero después de ser expulsado de YouTube tres veces, decidió subir sus acrobacias a su cuenta de Instagram.
Sus videos comenzaron a ganar mucho reconocimiento nuevamente e incluso hizo algunas acrobacias con las estrellas de Jackass Steve-O y Bam Margera. Después de que los directores ejecutivos de la productora de videos Gunpowder & Sky, Jude Harris y Van Toffler, vieron las acrobacias que hizo Holmes, quisieron hacer un programa de televisión al respecto, lo que llevó a la creación de Too Stupid to Die (2018), con el exintegrante del equipo de Jackass y CKY Chris Raab, como director de fotografía.
Después de que el programa terminara en 2018, Holmes continuó subiendo más acrobacias a su cuenta de Instagram, lo que llamó la atención de las estrellas de Jackass, quienes luego lo pusieron en Jackass Forever (2022). Desde 2021, presenta una serie web llamada Fail News en Snapchat con Rachel Wolfson, quien también se incorporó como nueva integrante en Jackass Forever, y Chad Tepper, quien fue coprotagonista de Too Stupid to Die. En 2022, Holmes presentó un podcast titulado What The Fudge? junto con Vinny Imperati. Actualmente presenta un podcast titulado Maximum Zach.
