Desomorfiin

Desomorfiin ehk dihüdrodesoksümorfiin, valemiga C₁₇H₂₁NO₂ (M = 271,35 g/mol), on poolsünteetiline opioid, mida saadakse peamiselt kodeiinist. Rahvakeeles tuntakse teda kui "krokodill". Erinevalt morfiinist on tema 6-hüdroksüülrühm ja 7,8-kaksikside redutseeritud. Desomorfiin on kiire ja lühiajalise toimega rahusti ja valuvaigisti. Desomorfiini kasutatakse tänapäeval peamiselt uimastina, eriti Venemaal, kus ta hakkas levima u 2003. aastal, olles odavam alternatiiv heroiinile. Esimesena väideti, et avastati ja patenteeriti Saksamaal 1922. aastal, kuid hilisem uuring näitas, et tegu võis olla desoksümorfiin-C-ga. Tegelikult avastati USA-s 1932. aastal. Medikamendina tõi desomorfiini turule 1940. aastal Hoffmann–La Roche hüdrobromiidsoolana, kaubanimega Permonid, kuid eemaldati turult 1952. aastal.

Omadused

Desomorfiini vabaaluseline vorm on vees vähelahustuv (1,425 g/l, 20 °C), kuid lahustub hästi orgaanilistes lahustites. Desomorfiini soolad aga lahustuvad vees hästi.

Süntees

Desomorfiini süntees

Desomorfiini sünteesitakse laborites ja tööstuslikult kodeiinist, töödeldes seda tionüülkloriidiga, saades α-klorokodiidi, mis katalüütiliselt redutseeritakse desokodeiiniks ja viimasena demetüleeritakse desomorfiiniks.

Enamasti aga narkomaanid sünteesivad desomorfiini ise kodeiinist, mida saadakse köhatablettidest. Nad kasutavad redutseerijatena joodi (saavad medikamentidest) ja punast fosforit (tikkudest), lahustina bensiini või värvilahjendeid. Esimene aste sünteesis on köhatablettide uhmerdamine pulbriks, mille järel see segatakse NaOH-ga (nt torupuhastist), et vabastada kodeiin. Vabaaluseline kodeiin ekstraheeritakse orgaanilise lahustiga, mille järel orgaaniline kiht pestakse veega ning sealt kodeiin taasekstraheeritakse veefaasi happega. Järgmine samm on kodeiini redutseerimine, segades ainet joodi ja fosforiga vees, tekib in situ vesinikjodiidhape, mis toimib nii hüdroksüülrühma ja kaksiksideme redutseerijana kui ka metüüleetri lõhkujana, andes desomorfiini. Sarnast meetodit kasutatakse ka metamfetamiini sünteesis pseudoefedriinist. Kuna narkomaanidel enamasti puudub keemiaharidus, on need krokodillipreparaadid üsna ebapuhtad ning tekitavad tõsiseid terviseprobleeme, sh kudede kärbumist. Sageli surevad krokodillisõltlased juba esimesel tarbimisaastal.

Viited

1 2 3 4 5 6 Katselou, M., Papoutsis, I., Nikolaou, P., Spiliopoulou, C. & Athanaselis, S. A “Krokodil” emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug. Life Sci., 2014, 102(2), 81–87. doi:10.1016/j.lfs.2014.03.008
↑ DE Patent 414598C 'Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein'.
↑ Small, L. F., Yuen, K. C. & Eilers, L. K. The catalytic hydrogenation of the halogenomorphides: Dihydrodesoxymorphine-D1. J. Am. Chem. Soc., 1933, 55(9), 3863–3870. doi:10.1021/ja01336a073
↑ Alves, E. A., Grund, J.-P. C., Afonso, C. M., Netto, A. D. P., Carvalho, F. & Dinis-Oliveira, R. J. The harmful chemistry behind krokodil (desomorphine) synthesis and mechanisms of toxicity. For. Sci. Int., 2015, 249, 207–213. doi:10.1016/j.forsciint.2015.02.001

[Katselou2014-1] 1 2 3 4 5 6 Katselou, M., Papoutsis, I., Nikolaou, P., Spiliopoulou, C. & Athanaselis, S. A “Krokodil” emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug. Life Sci., 2014, 102(2), 81–87. doi:10.1016/j.lfs.2014.03.008

[2] DE Patent 414598C 'Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein'.

[3] Small, L. F., Yuen, K. C. & Eilers, L. K. The catalytic hydrogenation of the halogenomorphides: Dihydrodesoxymorphine-D1. J. Am. Chem. Soc., 1933, 55(9), 3863–3870. doi:10.1021/ja01336a073

[4] Alves, E. A., Grund, J.-P. C., Afonso, C. M., Netto, A. D. P., Carvalho, F. & Dinis-Oliveira, R. J. The harmful chemistry behind krokodil (desomorphine) synthesis and mechanisms of toxicity. For. Sci. Int., 2015, 249, 207–213. doi:10.1016/j.forsciint.2015.02.001