Kofeiin

Kofeiin
Süstemaatiline (IUPAC) nimi
1,3,7-trimetüül-1H-puriin-2,6(3H,7H)-dioon
Identifitseerimine
CAS-i number 58-08-2
ATC-kood N06BC01 D11AX26 (WHO), V04CG30 (WHO)
PubChem 2519
DrugBank DB00201
ChemSpider 2424
Keemiline info
Keemiline valem C8H10N4O2
Molaarmass 194,1906 g/mol
Sünonüümid 1-metüülteobromiin, 7-metüülteofülliin
Füüsikaline info
Tihedus 1,23 g/cm³
Sulamine 235–238 °C
Keemine 178 °C

Kofeiin on metüülksantiinide klassi kuuluv kesknärvisüsteemi stimulant, mis on enimtarbitav psühhoaktiivne aine maailmas. Seda tarvitatakse eeskätt aine ärkvelolekut soodustavate, ergogeensete (füüsilist sooritust soodustavate) ja nootroopsete (kognitiivsust soodustavate) omaduste pärast, samuti ka meelelahutuslikult või sotsiaalses kontekstis. Kofeiin töötab takistades adenosiini seondumist vastavate retseptoritega, vältides niiläbi aine toimet depressandina ja soodustades samas atsetüülkoliini vabanemist.

Kofeiini leidub kohvipuu, hiina teepõõsa, kakaopuu, paraguai astelpõõsa ehk mate, guaraana ja muude taimede viljades.

Tähistused

Kofeiini IUPAC-i nimetus on 1,3,7-trimetüül-1H-puriin-2,6(3H,7H)-dioon; ladina keeles nimetatakse seda coffeinum-iks.

Keemiline valem on C8H10N4O2.

Kofeiiniallikad

Rohkelt esineb kofeiini kohvipuu ubades, teepõõsa lehtedes, guaraana-pauliinia marjades ning väheses koguses kakaoubades, koolapähklis ja okseiileksis. Guaraana-pauliiniast saadavat kofeiini nimetatakse vahel guaraniiniks, matest saadavat kofeiini mateiiniks ja teest saadavat kofeiini teiiniks.

Taimedes töötab kofeiin pestitsiidina, tappes putukad, kes söövad seda taime.[viide?]

Kofeiinisisaldus taimeelundite lõikes võib varieeruda ja oleneb paljudest teguritest (niiskus, röstimine jpt).

Looduslikud kofeiiniallikad (osaline)

Taime ladinakeelne nimetus Taime eestikeelne nimetus Taimeosa Kofeiinisisaldus (%)
Camellia sinensis hiina teepõõsas lehed 2–3
Coffea arabica araabia kohvipuu kohviubades (araabika kohv) 1
Coffea canephora kongo kohvipuu kohviubades (robusta kohv) 2
Coffea eugenioides kohviubades 0,4
Theobroma cacao harilik kakaopuu kakaoubades 0,6
Ilex paraquariensis paraguai iileks lehtedes 0,9
Paullinia cupana guaraana-pauliinia marjades 4

Kasutamine ja toime

Kofeiin on kesknärvisüsteemi stimulant, mis kõrvaldab uimasuse ja taastab erksuse. Vaimset ja motoorset tegevust soodustava toime põhjuseks peetakse kofeiini mõju adenosiini retseptoritele. Adenosiin on organismis tekkiv aine, mis põhjustab väsimustunnet, ahendab veresooni, rahustab südant. Kofeiini molekul sarnaneb keemiliselt struktuurilt adenosiiniga. See võimaldab tal seostuda raku pinnal asuvate adenosiini retseptoritega, kuid mitte aktiveerida neid. Selle tulemusena on häiritud adenosiini poolt vahendatud signaali ülekanne. Toimuva protsessi iseloomu selgitus leidub artiklis "Antagonist".

Kofeiini sisaldavate jookide populaarsuse tõttu on kofeiin kõige kasutatavam mõnuaine ja levinum legaalne (käsimüügis) psühhoaktiivne aine.

Looduses leidub kofeiini koos teiste puriinalkaloididega (teofülliin ja teobromiin), mis on südamestimulandid.

Kofeiin kuulub psühhoanaleptikumide hulka. Kofeiini kasutatakse koos teiste toimeainetega mitmetes ravimites (nt Coldrex, Grippostad C, Panadol Extra, Solpadeine jpt), et need tõhusamalt mõjuksid, näiteks koos ergotamiiniga migreeni ravis või valuvaigistitega (näiteks aspiriin või paratsetamool), aga ka eraldi kofeiinitablettidena. Süstelahusena kasutatakse kofeiini enneaegsete vastsündinute intensiivravis teatud näidustuste korral.

Kofeiini kasutatakse ka antihistamiinide tekitatud uimasuse tõrjumiseks.

ATC-kood on N06BC01, ATCvet-kood QN06BC01.

Teadusuuringud

Kofeiini tarbimine võib suurendada pisaravedeliku moodustumist ja ühe uuringu kohaselt võiks see mõnel inimesel leevendada kuiva silma sündroomi sümptomeid.

Vaata ka

Viited

  1. ↑ Nehlig A, Daval JL, Debry G (1992). "Caffeine and the central nervous system: mechanisms of action, biochemical, metabolic and psychostimulant effects". Brain Research. Brain Research Reviews. 17 (2): 139–170. DOI:10.1016/0165-0173(92)90012-B. PMID 1356551. S2CID 14277779.
  2. ↑ Reddy VS, Shiva S, Manikantan S, Ramakrishna S (2. märts 2024). "Pharmacology of caffeine and its effects on the human body". European Journal of Medicinal Chemistry Reports (inglise). 10. DOI:10.1016/j.ejmcr.2024.100138. {{cite journal}}: eiran tundmatut parameetrit |article-number= (juhend)
  3. ↑ Camfield DA, Stough C, Farrimond J, Scholey AB (august 2014). "Acute effects of tea constituents L-theanine, caffeine, and epigallocatechin gallate on cognitive function and mood: a systematic review and meta-analysis". Nutrition Reviews. 72 (8): 507–522. DOI:10.1111/nure.12120. PMID 24946991.
  4. ↑ Wood S, Sage JR, Shuman T, Anagnostaras SG (jaanuar 2014). "Psychostimulants and cognition: a continuum of behavioral and cognitive activation". Pharmacological Reviews. 66 (1): 193–221. DOI:10.1124/pr.112.007054. PMC 3880463. PMID 24344115.
  5. ↑ Ribeiro JA, Sebastião AM (2010). "Caffeine and adenosine". Journal of Alzheimer's Disease. 20 (Suppl 1): S3-15. DOI:10.3233/JAD-2010-1379. PMID 20164566.
  6. ↑ Ain Raal,"Farmakognoosia: Õpik kõrgkoolidele", lk 393, 2010, Tartu Ülikooli Kirjastus, ISBN 978-9949-194-12-4.
  7. ↑ Hiroshi Ashihara, Alan Crozier, Atsushi Komamine,http://books.google.ee/books?id=r98iNr_1590C&pg=PT246&dq=caffeine+and+plant+interactions&hl=et&sa=X&ei=QvcmU7HUMom74ASTnYH4CA&redir_esc=y#v=onepage&q=caffeine%20and%20plant%20interactions&f=false Plant Metabolism and Biotechnology, Wiley, Google'i raamat veebiversioon (vaadatud 17.03.2014) (inglise keeles)
  8. ↑ Ravimi omaduste kokkuvõte, Veebiversioon (vaadatud 17.03.2014)
  9. ↑ Yael Waknine, Caffeine May Relieve Dry Eye Syndrome, 25. aprill 2012, veebiversioon (vaadatud 22.02.2015)(inglise keeles)

Välislingid