N-butanool
| n-butanool | |
|---|---|
 | |
| Üldised omadused | |
| Keemiline valem | CH3CH2CH2CH2OH |
| Füüsikalised omadused | |
| Molaarmass | 74,12 g/mol |
| Sulamistemperatuur | 184,55 K (−88,6 °C) |
| Keemistemperatuur | 390,75 K (117,6 °C) |
| Tihedus | 809,8 kg/m³ |
| Lahustuvus | osaliselt veeslahustuv (68 g/l, 25 °C), lahustub hästi enamik orgaanilistes lahustites |
| Termokeemia | |
| ΔfH0gaas | −274,7±0,3 kJ/mol |
| ΔfH0vedel | −327,01±0,24 kJ/mol |
| S0gaas | 361,98 J/mol·K |
| S0vedel | 225,73 J/mol·K |
| Kasutatakse SI-süsteemi ühikuid. Kui pole teisiti öeldud, eeldatakse normaaltingimusi. | |
n-butanool ehk butan-1-ool ehk 1-butanool on neljasüsinikuline lineaarne küllastunud alkohol, üks butanooli neljast isomeeridest. Omadustelt värvitu iseloomuliku lõhnaga vedelik. Moodustab veega aseotroope (kus n-butanooli on 55,5–63,0%, kt 93 °C) Kasutatakse lahustina (pms värnitsates, lakkides, värvides).
Tootmine
n-butanooli toodetakse tööstuslikult kolme menetlusega: propeeni hüdroformüleerimisega (okso reaktsioon), Reppe sünteesiga ja krotoonaldehüüdi (2-butenaal) hüdrogeenimisega. Propeeni hüdroformüleerimine on neist levinum menetlus, seal töödeldakse propeeni vingugaasi ja vesinikuga katalüsaatori manulusel (Co-katalüsaatoriga: 100–180 °C, 200–300 bar; Rh-katalüsaatoriga: 10–50 bar), millele järgneb hüdrogeenimine:
CH3CH=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CHO + H2 → CH3CH2CH2CH2OH
Reppe sünteesis kasutatakse sarnaselt hüdroformüleerimisega CO/H2 segu, kuid toimub madalamal temperatuuril (100 °C) ja rõhul (5–20 bar) raudhüdriidkatalüsaatori manulusel:
2CH3CH=CH2 + 9CO + 9H2 → 3CH3CH2CH2CH2OH + 3CO2
Reppe sünteesi on kallim läbi viia kapriissema katalüsaatori tõttu. Nii propeeni hüdroformüleerimisel kui ka Reppe sünteesil tekib isobutanooli kõrvalsaadusena.
Krotoonaldehüüdi hüdrogeenimine oli levinum meetod kuni 1950.ndateni. Toimub kolmeastmeliselt atseetaldehüüdist:
2CH3CHO → CH3CH(OH)CH2CHO
CH3CH(OH)CH2CHO → CH3CH=CHCHO + H2O
CH3CH=CHCHO + 2H2 → CH3CH2CH2CH2OH
Krotoonaldehüüdi hüdrogeenimismenetlust kasutatakse tänapäeval harva, kuid võib osutuda taas perspektiivikas naftavarude ammendumisel. Lähteainet atseetaldehüüdi saab toota etanooli oksüdeerimisel, mida omakorda toodetakse biomassi käärimisel.
Ohutus
n-butanooli akuutne mürgisus on väike. On ärritava toimega silmadele. n-butanool metaboliseerub sarnaselt etanoolile, oksüdeerudes vastavaks aldehüüdiks ja siis karboksüülhappeks (n-butanooli puhul on need vastavalt butanaal ja võihape). n-butanool on mõõdukalt tuleohtlik.