Anni lõpetas põhikooli Vastse-Kuustes, seejärel Tihemetsa Sovhoostehnikumi (1981–1985, laia profiiliga mehhanisaator). Pärast sovhoostehnikumi lõpetamist töötas ta kolhoosis nii loomasöötja, traktoristina kui ka põllult kivide korjajana. Põllumajanduses töötas ta 17 aastat, põhitöö kõrvalt laulis ja mängis pilli.
Aastatel 1981–1997 mängis Anni mitmes ansamblis basskitarri. Tema esimene avalik esinemine toimus Pärnumaal, esimene esinemine lauljana koos bändiga Kilingi-Nõmme kultuurimajas. Ta on kuulunud ansamblitesse Sektor ja Mary (1987–1997). Hiljem on ta tegutsenud sooloartistina. Anni on teinud koostööd Heldur Jõgiojaga. Sooloartistina sõidab ta esinemiskohtade vahet aastas umbes 40 000 kilomeetrit.
2020. aasta 6. märtsist kuni 6. juunini oli ta sunnitud Eestis koroonapandeemia tõttu kehtestatud eriolukorra tõttu tühistama kümmekond esinemist. Ta andis sel ajal oma kodust koos poeg Tauri Anniga interneti kaudu neli kontserti, esimese neist aprilli algul. Viimast kontserti kuulas üle 900 huvilise.[viide?]
Isiklikku
Toomas Anni elab oma vanavanemate 1920. aastatel ehitatud majas Vastse-Kuustes. Tal on kolm last.
Diskograafia
Albumid
2002 "Laulan ainult sulle: rahvalikud viisid" (LeHelMus)
2002 "Millal sind näen: saksa šlaagrid" (LeHelMus)