2-bromo-LSD

2-bromo-LSD
2-bromo-LSD
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(6aR,9R)-5-bromi-N,N-dietyyli-7-metyyli-4,6,6a,7,8,9-heksahydroindolo-[4,3-fg]kinoliniini-9-karboksiamidi
Tunnisteet
CAS-numero 478-84-2
ATC-koodi ?
PubChem CID 10171
Kemialliset tiedot
Kaava C20H24N3BrO 
Moolimassa 402.328 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Synonyymit 2-bromo-N,N-dietyylilysergamidi,
BOL-148
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 80 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa ?

2-Bromo-LSD, nimenä myös BOL-148, on lysergihapon johdos. Se on rakenteellisesti muutoin identtinen LSD:n kanssa, mutta sisältää ylimääräisen bromiatomin, joka korvaa samassa paikassa olleen vetyatomin.

Yhdisteen löysi Albert Hofmann osana tutkimusta, jossa LSD löydettiin. 2-Bromo-LSD ei aiheuta lainkaan sellaisia aisti- ja ajatustoimintovaikutuksia kuin LSD, eikä sitä ole tutkittu paljonkaan. Sen on havaittu vaikuttavan neutraalina antagonistina samoissa reseptoreissa kuin LSD. Bromiatomin takia se ei kiinnity serotoniinireseptoreihin, joihin LSD voi kiinnittyä.lähde?

2-Bromo-LSD:n käyttöä on kokeiltu Hortonin syndrooman hoidossa lupaavin tuloksin.

Lähteet

  1. ↑ Troxler F, Hofmann A. Substitutionen am Ringsystem der Lysergsaüre. I—Substitutionen am Indol-Stickstoff. Helvetica Chimica Acta 1957; 40(VII): 2160–2170.
  2. ↑ GINZEL KH, MAYER-GROSS W: Prevention of psychological effects of d-lysergic acid diethylamide (LSD 25) by its 2-brom derivative (BOL 148). Nature, 1956, 178. vsk, nro 4526, s. 210. PubMed:13348662 Artikkelin verkkoversio.
  3. ↑ ISBELL H, MINER EJ, LOGAN CR: Cross tolerance between D-2-brom-lysergic acid diethylamide (BOL-148) and the D-diethylamide of lysergic acid (LSD-25). Psychopharmacologia, 1959, 1. vsk, s. 109–16. PubMed:14405871
  4. ↑ King AR, Martin IL, Melville KA: Reversal learning enhanced by lysergic acid diethylamide (LSD): concomitant rise in brain 5-hydroxytryptamine levels. British Journal of Pharmacology, 1974, 52. vsk, nro 3, s. 419–26. PubMed:4458849 PubMed Central:1777004
  5. ↑ Zivin JA, Venditto JA: Experimental CNS ischemia: serotonin antagonists reduce or prevent damage. Neurology, 1984, 34. vsk, nro 4, s. 469–74. PubMed:6142430 Artikkelin verkkoversio.
  6. ↑ Harvey JA: Role of the serotonin 5-HT(2A) receptor in learning. Learning & Memory (Cold Spring Harbor, N.Y.), 2003, 10. vsk, nro 5, s. 355–62. PubMed:14557608 PubMed Central:218001 doi:10.1101/lm.60803 Artikkelin verkkoversio.
  7. ↑ Dave KD, Harvey JA, Aloyo VJ: The time-course for up- and down-regulation of the cortical 5-hydroxytryptamine (5-HT)2A receptor density predicts 5-HT2A receptor-mediated behavior in the rabbit. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 323. vsk, nro 1, s. 327–35. PubMed:17640952 doi:10.1124/jpet.107.121707
  8. ↑ Karst M, Halpern JH, Bernateck M, Passie T: The non-hallucinogen 2-bromo-lysergic acid diethylamide as preventative treatment for cluster headache: an open, non-randomized case series. Cephalalgia : an International Journal of Headache, 2010, 30. vsk, nro 9, s. 1140–4. PubMed:20713566 doi:10.1177/0333102410363490
  9. ↑ Tfelt-Hansen P: Is BOL-148 hallucinogenic? Cephalalgia : an International Journal of Headache, 2011, 31. vsk, nro 5, s. 634; author reply 635–6. PubMed:21163816 doi:10.1177/0333102410392069

Aiheesta muualla